H-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt<*>TFA | 132400-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt<*>TFA
• 英文别名: H-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt[*]TFA
• CAS: 132400-99-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇₉H₁₁₀N₁₄O₁₇S₂
• 分子量: 1705.98
• InChiKey: HOEXSAKGTFSARW-CJPONRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  119.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  468.8
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt<*>TFA 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Ac-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond

  摘要：

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3467
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到H-Cys(Acm)-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Cys(Acm)-D-Phe-Pro-OEt<*>TFA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Heterodetic Cyclic Peptide: Gramicidin S Analog Containing Disulfide Bond

  摘要：

  为了研究肽骨架结构与肽中分子内二硫键（S-S）的形成之间的关系，我们采用传统的溶液法合成了苎麻素 S 的线性类似物（1）和含有 S-S 键的杂二环肽（2）。由于用碘处理乙酰氨基甲基（Acm）保护的线性肽（1）很容易形成二硫键化合物（2），而且收率很高（70%），这表明由于序列中-d-Phe-Pro-部分的贡献，Cys1 和 Cys8 残基之间的相互位置变得近似。与 GS 相比，异源环肽（2）显示出约 1/16-1/8 倍的活性；而 1 则没有活性。通过在肽骨架（1）上构建 S-S 桥，无活性的肽衍生物被有效地转化为活性类似物（2）。CD 光谱模式也表明，杂二环肽（2）具有类似 GS 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3467