methyl 1-(1-acetoxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1440175-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(1-acetoxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid, 1-[1-(acetyloxy)ethyl]-, methyl ester；methyl 1-(1-acetyloxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1440175-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: KYLKESVEIMVEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1-acetoxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652