1-hydroxy-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]anthra-9,10-quinone | 1182282-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]anthra-9,10-quinone
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]anthracene-9,10-dione；1-hydroxy-2-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1182282-30-9
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 381.39
• InChiKey: YAOPUWSMRCBGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2‐(bromomethyl)‐1‐hydroxy‐9,10‐anthracenedione 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到1-hydroxy-2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]anthra-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  介孔石墨氮化碳上的浸渍铁氧体铜：一种有效且可重复使用的催化剂，用于促进多种1,2,3-三唑和四唑的无配位点击合成

  摘要：

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。

  DOI：

  10.1002/aoc.5219

文献信息

• Copper Nanoparticles on Charcoal for Multicomponent Catalytic Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives from Benzyl Halides or Alkyl Halides, Terminal Alkynes and Sodium Azide in Water as a “Green” Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Reza Khalifeh、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.200800612

  日期：2009.1

  A one-pot procedure for synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via the three-component coupling (TCC) reaction between terminal alkynes, benzyl or alkyl halides, and sodium azide in the presences of 1 mol% nanoparticles copper/carbon (Cu/C) catalyst has been developed. The catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water as a “green” solvent

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。