ethyl 5-amino-2-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate | 1401539-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1401539-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: STHKTSJSUPYMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基氨基吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl 5-amino-2-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用原位稳定互变异构体形式的多官能化N1-烷基化7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法

  摘要：

  开发并研究了一种合成多官能化N1-烷基7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的简单方法。使用分子内还原环化作为关键步骤，分别形成了5-氨基-和7-氨基-6-氮杂-2-氧吲哚12a和13a。随后在12a中将吡咯N1原子烷基化，得到所需的N1-烷基化化合物22a-24，其官能度不同。在与用于12a相同的条件下5-氨基取代的区域异构体13a的烷基化未产生N1-烷基化的产物。为了找到观察到的反应性差异的合理解释，我们研究了可能的互变异构体图12a和13a以及它们的中性和离子化形式在气相中的分布。测定了化合物12a和23的相关理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.055

文献信息

• Facile synthesis of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.140

  日期：2012.10

  An efficient approach for the formation of 5-amino- and 7-amino-6-azaoxindole derivatives was developed. 2-Amino-4-chloro-3-nitropyridine (8), and its 5-nitro-substituted regioisomer (9), respectively, were obtained by reaction with ethyl malonate. The resulting 2-amino-3/5-nitropyridine derivatives substituted in the 4-position with malonic acid diethyl ester (10, 11) were subjected to reductive cyclization

  开发了形成5-氨基-和7-氨基-6-氮杂吲哚衍生物的有效方法。通过与丙二酸乙酯反应，分别获得2-氨基-4-氯-3-硝基吡啶（8）及其5-硝基取代的区域异构体（9）。在4-位用丙二酸二乙酯取代的（将得到的2-氨基五分之三硝基吡啶衍生物10，11）进行还原性环化，得到3-乙氧羰基-6-氮杂羟基吲哚衍生物4A和5A。不需要保护氨基功能。中间体10和11也可以转化为相应的4-乙酸乙酯1213和13通过用LiCl脱烷氧羰基化，然后在还原条件下环化，得到3-未取代的5- / 7-氨基恶二吲哚。