苯丙酸,b-[2-[(4-氯-3-甲氧基-1-羰基-1H-2-苯并吡喃-7-基)氨基]-2-羰基乙基]- | 138695-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 苯丙酸,b-[2-[(4-氯-3-甲氧基-1-羰基-1H-2-苯并吡喃-7-基)氨基]-2-羰基乙基]-
• 英文名称: 7-(4-carboxy-3-phenylbutyramido)-4-chloro-3-methoxyisocoumarin
• CAS: 138695-69-9
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₆
• 分子量: 415.83
• InChiKey: RITJTTLKCKLMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxy-7-nitroisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯丙酸,b-[2-[(4-氯-3-甲氧基-1-羰基-1H-2-苯并吡喃-7-基)氨基]-2-羰基乙基]-
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对基于机理的异香豆素抑制剂对猪胰腺和人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制能力的影响：猪胰弹性蛋白酶和7-[（N-甲苯磺酰基苯丙氨酰）氨基之间的复合物的1.85-A X射线结构] -4-氯-3-甲氧基异香豆素。

  摘要：

  合成了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素的酰基，脲和碳酸酯衍生物，并作为人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和猪胰弹性蛋白酶（PPE）的不可逆抑制剂进行了评估。HNE的抑制与7-氨基上取代基的疏水性直接相关。N-Tos-Phe衍生物（19）是最好的HNE抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 200,000 M-1 s-1。该系列中最接近的类似物3,3-二苯基丙酰基衍生物5具有HNE的kobs / [I] = 130,000 M-1 s-1。与Tos-Phe衍生物19相比，苯乙酰基衍生物2和碳酸盐22和25提供了极其稳定的酶-抑制剂复合物，两种弹性蛋白酶的脱酰化半衰期均长于48小时。N-苯基脲衍生物25是PPE的最佳抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 7300 M-1 s-1。以1.85-A的分辨率测定了PPE与N-甲苯磺酰基-Phe衍生物19的配合物的晶体结构，并将其精制为最终的R因子为16

  DOI：

  10.1021/jm00084a018