(6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine | 260270-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine
• 英文别名: (1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine；(1R,9S)-4,12-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 260270-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: CKHJSFLWOXDCDE-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 d- 和 l- 谷氨酸合成环状烟碱类似物的对映体特异性。吡咯烷类

  摘要：

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。

  DOI：

  10.1021/jo991609p
• 作为产物：
  描述：

  (6S,9R)-10-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-6,9-epiminocyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHENYLAMINOCARBONYL PYRIDINO-, PYRIMIDINO AND BENZO-TROPANES AS MODULATORS OF GPR65
  [FR] N-PHÉNYLAMINOCARBONYLPYRIDINO-, PYRIMIDINO ET BENZO-TROPANES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE GPR65

  摘要：

  发明的一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是一个5或6成员的芳香或杂芳环，其中所述的芳香或杂芳环可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基从F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、芳基、和杂芳基中选择，其中所述芳基和杂芳基取代基也可以选择地被一个或多个取代基分别独立地选择自F、Cl、Br、I、CN、烷氧基、NR11R11'、OH、烷基、卤代烷基、和芳基；Y从C=N-OH和CR10R10'中选择，其中R10和R10'分别独立地选择自H、F、烷基、和卤代烷基；R1、R4和R5分别独立地选择自H、F、Cl、Br、和I；R2和R3分别独立地选择自H、F、Cl、Br、I、CN、甲氧基、和卤代烷基；R11和R11'分别独立地选择自H、烷基、卤代烷基、COR12、和SO2R13，其中R12和R13均为烷基；用作药物。该发明的进一步方面涉及公式(I)的化合物在免疫肿瘤学、免疫学和相关应用领域中的使用，以及公式(I)的化合物本身。

  公开号：

  WO2021245427A1