10-hydroxy-2-methoxy-9-anthracenecarbonitrile | 23382-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-hydroxy-2-methoxy-9-anthracenecarbonitrile
• 英文别名: 9-Cyan-2-methoxy-anthracen-10-ol；10-Hydroxy-2-methoxyanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 23382-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: MJVJJJBAPUXLEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  509.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-2-methoxy-9-anthracenecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-甲氧基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction

  摘要：

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.

  DOI：

  10.1021/jo00008a047
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-甲氧基-2-甲基-苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 10-hydroxy-2-methoxy-9-anthracenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction

  摘要：

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.

  DOI：

  10.1021/jo00008a047

文献信息

• The biosynthesis of phenols. Part XX. Synthesis of anthraquinones through carbanions of ortho-substituted benzophenones
  作者：J. S. Davies、V. H. Davies、C. H. Hassall

  DOI：10.1039/j39690001873

  日期：——

  Treatment of 2-cyanomethyl-2′,4′-dimethoxybenzophenone with sodium methoxide in dimethyl sulphoxide gave 9-cyano-2-methoxyanthracen-10-ol in 95% yield. This was oxidised to 2-methoxyanthraquinone in almost quantitative yield, under mild conditions. The relevance of this synthesis of anthraquinones to possible pathways of biosynthesis has been discussed. The interaction of 2-cyanomethyl-2′,4′-dimethoxybenzophenone

  在二甲亚砜中用甲醇钠处理2-氰基甲基-2'，4'-二甲氧基二苯甲酮，得到9-氰基-2-甲氧基蒽-10-醇，收率为95％。在温和的条件下，将其几乎定量地氧化为2-甲氧基蒽醌。蒽醌的这种合成与可能的生物合成途径的相关性已被讨论。2-氰基甲基-2'，4'-二甲氧基二苯甲酮与甲醇钠在甲醇中的相互作用得到3-甲氧基-1-（2,4-二甲氧基苯基）异喹啉。
• BHAWAL, BABURAO M.;KHANAPURE, SUBHASH P.;ZHANG, HONGMING;BIEHL, EDWARD R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2846-2849
  作者：BHAWAL, BABURAO M.、KHANAPURE, SUBHASH P.、ZHANG, HONGMING、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——