methyl(4-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane | 1321822-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl(4-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Methylsulfanyl)-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1-methylsulfanyl-4-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 1321822-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: QUHPQTDJCSIUBK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 methyl(4-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(3-(4-(methylthio)phenyl)-prop-1-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Carlina Oxide类似物的合成及其杀虫功效和细胞毒性评价

  摘要：

  从植物来源中分离出的化合物代表了传统杀虫剂的创新且有前途的替代品。Carlina Oxide 是从Carlina acaulis L.（菊科）精油 (EO) 中分离出来的化合物，具有作为生物杀虫剂的巨大潜力，对各种节肢动物媒介和农业害虫有效，对非目标物种具有中等毒性。由于野生来源的产量有限，因此需要探索新的合成路线来获得具有改善的生物活性和更低的毒性的该化合物和类似物。在此，开发了卡琳娜氧化物类似物的化学合成。在媒介家蝇和致倦库蚊上评估了它们的杀虫活性说，并在人角质形成细胞系 (HaCaT) 上评估了它们的细胞毒性。将这些化合物的活性与天然对应物 EO 和 Carlina Oxide 的活性进行了比较。在家蝇测试中，类似物与纯化的氧化卡琳娜相当有效。在CX。在 quinquefasciatus检测中，间氯类似物的功效（LC 50为 0.71 μg mL –1 ）明显高于EO 和 carlina

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00137
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-(methylthio)phenyl)-prop-1-yn-1-yl)-trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到methyl(4-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Carlina Oxide类似物的合成及其杀虫功效和细胞毒性评价

  摘要：

  从植物来源中分离出的化合物代表了传统杀虫剂的创新且有前途的替代品。Carlina Oxide 是从Carlina acaulis L.（菊科）精油 (EO) 中分离出来的化合物，具有作为生物杀虫剂的巨大潜力，对各种节肢动物媒介和农业害虫有效，对非目标物种具有中等毒性。由于野生来源的产量有限，因此需要探索新的合成路线来获得具有改善的生物活性和更低的毒性的该化合物和类似物。在此，开发了卡琳娜氧化物类似物的化学合成。在媒介家蝇和致倦库蚊上评估了它们的杀虫活性说，并在人角质形成细胞系 (HaCaT) 上评估了它们的细胞毒性。将这些化合物的活性与天然对应物 EO 和 Carlina Oxide 的活性进行了比较。在家蝇测试中，类似物与纯化的氧化卡琳娜相当有效。在CX。在 quinquefasciatus检测中，间氯类似物的功效（LC 50为 0.71 μg mL –1 ）明显高于EO 和 carlina

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00137

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。