N1-(2-phenylsulfanylethyl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride | 87010-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N1-(2-phenylsulfanylethyl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride
• 英文别名: 2-<2-(phenylthio)ethylamino>ethylamine hydrochloride；S-2-(2-aminoethylamino)ethyl phenyl sulfide dihydrochloride；N-(2-phenylthioethyl)ethylenediamine dihydrochloride
• CAS: 87010-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S*2ClH
• 分子量: 269.238
• InChiKey: FYGKNXRBGIGQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-phenylsulfanylethyl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-{[2-(phenylsulfanyl)ethyl]amino}ethyl)cyclohexanecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在计算机上发现和验证以志贺毒素为酶切位点的酰胺基小分子

  摘要：

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01517
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-N-<2-(phenylthio)ethyl>ethylenediamine 在 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 以60%的产率得到N1-(2-phenylsulfanylethyl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Eugeniusz; Kaszubska, Janina; Bal, Stanislaw, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 557 - 561

  摘要：

  DOI：