ethyl 2-({methyl[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate | 867193-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-({methyl[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[[methyl-[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 867193-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: GFSWNDTXGCUXKB-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-({methyl[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到ethyl (5S,6S)-1,5-dimethyl-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化四氢吡啶的手性合成：γ-氨基丁酸摄取抑制剂类似物

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0508200
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-({methyl[(1S,2S)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化四氢吡啶的手性合成：γ-氨基丁酸摄取抑制剂类似物

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0508200

文献信息

• Chiral Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines:  γ-Aminobutyric Acid Uptake Inhibitor Analogues
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、Layla Bland-Berry

  DOI：10.1021/jo0508200

  日期：2005.9.1

  N-aluminoimines, furnished functionalized aminodienes, which underwent ring-closing metathesis to provide chiral C5−C6 disubstituted tetrahydropyridine-3-carboxylates. This methodology has been applied for the synthesis of a chiral C6-substituted tetrahydropyridine with known GABA-inhibiting properties at low concentrations.

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。