4-氯-2-吡咯烷-1-基吡啶 | 1209459-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-2-吡咯烷-1-基吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 1209459-01-7
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD14702601
• 分子量: 182.653
• InChiKey: ROBUXNZPPWMZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-氯-2-吡咯烷-1-基吡啶 在 水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(tert-butyl)-1-(4-chloropyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基活化叔胺的电化学 α-官能化

  摘要：

  许多适当取代的吡啶基或苯基用作胺的电化学氧化的特别有利的活化基序。这些基团为跨众多活化基团和胺支架的叔胺电化学α-官能化提供了一种通用、温和的方法。值得注意的是，该方法适应了前所未有的亲核试剂类别，允许将不同的官能团引入易于制备的胺底物中。然后通过不对称双功能化、N-吡啶胺与其他活性胺的位点选择性功能化、ivosidenib 的正式合成以及 FDA 批准的药物或天然产物底物的多样化的应用来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400720
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-氯吡啶 、 di(pyrrolidin-1-yl)zinc(IV) chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4-氯-2-吡咯烷-1-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Vedejs手性DMAP催化剂的制备规模合成

  摘要：

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01687

文献信息

• Preparative-Scale Synthesis of Vedejs Chiral DMAP Catalysts
  作者：Artis Kinens、Simonas Balkaitis、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01687

  日期：2018.10.19

  A scalable synthesis of chiral Vedejs-type DMAP catalysts is reported. The key step of the synthesis is amination of the enantiomerically pure 4-chloropyridine derivative using well-defined ZnCl2(amine)2 complexes. A series of Zn(II)–amine complexes have been synthesized to explore the scope of the ZnCl2-mediated amination of 4-halopyridines. Mechanistic studies support a Zn(II)-facilitated nucleophilic

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。
• 10.1002/adsc.202400720
  作者：Wang, Feijun、Frankowski, Kevin J.

  DOI：10.1002/adsc.202400720

  日期：——

  Numerous appropriately substituted pyridyl or phenyl groups serve as a particularly advantageous activation motif for the electrochemical oxidation of amines. Such groups enable a general, mild method for the electrochemical α‐functionalization of tertiary amines across numerous activating groups and amine scaffolds. Notably, the method accommodates an unprecedented range of nucleophile classes, allowing

  许多适当取代的吡啶基或苯基用作胺的电化学氧化的特别有利的活化基序。这些基团为跨众多活化基团和胺支架的叔胺电化学α-官能化提供了一种通用、温和的方法。值得注意的是，该方法适应了前所未有的亲核试剂类别，允许将不同的官能团引入易于制备的胺底物中。然后通过不对称双功能化、N-吡啶胺与其他活性胺的位点选择性功能化、ivosidenib 的正式合成以及 FDA 批准的药物或天然产物底物的多样化的应用来证明该方法的实用性。