2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 1416243-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(5-Methylfuran-2-yl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1416243-36-1
• 化学式: C₁₁H₉BO₃
• 分子量: 200.002
• InChiKey: GYJVNLBXSXZXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以67%的产率得到2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Zinc catalysed electrophilic C–H borylation of heteroarenes
  作者：Matthew E. Grundy、Kang Yuan、Gary S. Nichol、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/d1sc01883c

  日期：——

  Cationic zinc Lewis acids catalyse the C–H borylation of heteroarenes using pinacol borane (HBPin) or catechol borane (HBCat). An electrophile derived from [IDippZnEt][B(C6F5)4] (IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) combined with N,N-dimethyl-p-toluidine (DMT) proved the most active in terms of C–H borylation scope and yield. Using this combination weakly activated heteroarenes

  阳离子锌路易斯酸使用频哪醇硼烷 (HBPin) 或儿茶酚硼烷 (HBCat) 催化杂芳烃的 C–H 硼基化。衍生自 [IDippZnEt][B(C 6 F 5 ) 4 ] (IDipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)与N , N-二甲基-对甲苯胺 ( DMT）在 C-H 硼化范围和产率方面被证明是最活跃的。使用这种组合，弱活化的杂芳烃（例如噻吩）可以使用 HBCat 进行催化 C-H 硼基化。竞争反应表明这些IDipp-锌阳离子具有高度亲氧性但亲水性较低（相对于B(C 6 F 5 ) 3），并且硼基化通过锌亲电子试剂激活氢硼烷（而不是杂芳烃）进行。根据 DFT 计算，这种激活被认为是通过氢硼烷氧与锌中心的配位来进行的，以产生影响 C-H 硼化的硼亲电子试剂。因此，路易斯酸与氢硼烷的氧位点结合代表了一种尚未开发的获取反应性硼型亲电子试剂进行 C-H 硼化的途径。

表征谱图