3-ethoxy-4-((2-hydroxy-4-methylphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1228575-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-ethoxy-4-((2-hydroxy-4-methylphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-(2-hydroxy-4-methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1228575-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XFWRIWZBWQAGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-((2-hydroxy-4-methylphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (3S)-四氢-3-噻吩胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxy-4-methyl-phenylamino)-4-[(S)-(tetrahydro-thiophen-3-yl)amino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3, 4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE- 1, 2 -DIONES AS CXCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] CYCLOBUTÈNE-1,2-DIONES 3,4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CXCR2

  摘要：

  本发明涉及式（I）中R1、R2、Ar、p、R4和R5如本文所定义的化合物，这些化合物对于产生对CXCR2受体介质有响应的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2010063802A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-ethoxy-4-((2-hydroxy-4-methylphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 N,N'-二芳基方酰胺 CXCR2 选择性拮抗剂的双环[2.2.1]庚烷作为抗癌转移剂†

  摘要：

  CXCR1 和 CXCR2 是 CXC 趋化因子受体 (CXCR)，对应于 CXC 趋化因子家族的细胞因子。发现 CXCR2 与 CXCR1 有 77% 同源性。趋化因子受体CXCR2的拮抗作用已被提议作为治疗转移性癌症的新策略。为了寻找CXCR2选择性拮抗剂，通过在N , N'-二芳基方酰胺骨架中引入桥环体系，鉴定出含有N , N'-二芳基方酰胺的双环[2.2.1]庚烷（化合物2e ），并表现出良好的抗CXCR2选择性拮抗剂。 CXCR2 拮抗活性 ( CXCR2 IC 50 = 48 nM) 和良好的选择性 ( CXCR1 IC 50 / CXCR2 IC 50 = 60.4)。此外，化合物2e的体外生物学测定也证明了其对胰腺癌细胞系CFPAC1具有良好的抗癌转移作用。此外，化合物2e在模拟肠液（SIF）和模拟胃液（SGF）以及大鼠和人血浆中表现出极高的稳定性，但在大鼠和人肝微粒体中则不然。大鼠体内药代动力学研究表明，

  DOI：

  10.1039/c8ra01806e