苯甲醇,a-苯基-,硝酸酯 | 100727-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,a-苯基-,硝酸酯
• 英文名称: nitric acid benzhydryl ester
• 英文别名: Salpetersaeure-benzhydrylester；Benzhydrylnitrat；Benzhydrol nitrate；benzhydryl nitrate
• CAS: 100727-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KKZVNZVJUJALSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.7-37.2 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  348.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,a-苯基-,硝酸酯 在 肼 作用下， 生成 N,N'-bisdiphenylmethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  20.有机硝酸盐。第一部分硝酸二苯甲基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000115
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到苯甲醇,a-苯基-,硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 129, p. 89 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the reactions of laser-flash photolytically generated carbenium ions with alkyl and silyl enol ethers. Comparison with the reactivity toward alkenes, allylsilanes and alcohols
  作者：Joerg Bartl、Steen Steenken、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00020a038

  日期：1991.9

  corresponding alkyl-substituted ethylenes. The reactivities of structurally analogous alkyl and silyl enol ethers differ by less than 1 order of magnitude. In sharp contrast to the situation previously observed for the reactions of benzhydryl cations with alkenes, the nucleophilic reactivities of the enol ethers correlate with their ionization potentials and not with the stabilities of the carbenium ions

  二芳基碳鎓离子（二苯甲基阳离子）是在 20 OC 的乙腈溶液中通过 20-11 秒激光脉冲 (248 nm) 从二芳基甲基氯生成的。它们与 n 和 w 亲核试剂（阴离子、醇、水、烯烃、烯丙基硅烷、烷基和甲硅烷基烯醇醚）反应的二级速率常数是通过在可变亲核试剂浓度下监测 UV-vis 瞬变的衰减来确定的。由于碳鎓离子与溶剂乙腈和光杂解中产生的氯离子同时发生反应，因此只能通过这种方法研究反应性亲核试剂 (k2 > 106-107 L mol-' sI)。观察到的最大 k2 值为 -2 X 1Olo 与阴离子反应和 (2-4) X IO8, mol-' sI 与中性亲核试剂反应。烷氧基取代的乙烯的反应性比相应的烷基取代的乙烯高 300-1 倍。结构相似的烷基和甲硅烷基烯醇醚的反应性相差不到 1 个数量级。与之前观察到的二苯甲基阳离子与烯烃反应的情况形成鲜明对比的是，烯醇醚的亲核反应性与其电离电位相
• New One-Pot Synthesis of Alkyl Nitrates from Alcohols
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Mercedes Monteagudo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919208019268

  日期：1992.3

  Abstract Treatment of alcohols with Ph3P-I2-invidazole followed by “in situ” reaction of the generated iodides with AgNO3 allows the mild conversion of alcohols into alkyl nitrates. Unlike previous procedures, this one requires no electrophilic nitrating conditions.

  摘要 用 Ph3P-I2-invidazole 处理醇，然后将生成的碘化物与 AgNO3 进行“原位”反应，可以将醇温和地转化为硝酸烷基酯。与以前的程序不同，此程序不需要亲电硝化条件。
• Oxidations with acyl nitrates: A simple and rapid method for preparing quinones, ketones and aldehydes
  作者：A.P. de Oliveira Filho、B.G. Moreira、Paulo J.S. Moran、J.Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01008-8

  日期：1996.7

  Hydroquinones are oxidized rapidly and quantitatively with acyl nitrates or trimethylsilyl nitrates to quinones. Primary and secondary alcohols are oxidized to aldehydes and ketones in good yields with acyl nitrates suported on montmorillonite or chrysotile. A mechaninsm is proposed based on a nitrate intermediate isolated from the reaction mixture.

  对苯二酚被酰基硝酸盐或三甲基甲硅烷基硝酸盐快速定量地氧化为醌。用蒙脱石或温石棉上的酰基硝酸酯可以将伯醇和仲醇以高收率氧化为醛和酮。基于从反应混合物中分离出的硝酸盐中间体，提出了一种机理。
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。
• Benzhydryl and Triphenylmethyl Nitrates
  作者：Raymond T. Merrow、Robert H. Boschan

  DOI：10.1021/ja01647a040

  日期：1954.9