(1R,2S,3R)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol | 122204-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,2S,3R)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(14R,15S,19R)-10-hydroxy-17,17,19-trimethyl-2,12-dioxo-6,6-diphenyl-5,7,16,18-tetraoxapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.015,19]icosa-1(13),3(11),4(8),9-tetraen-14-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122204-19-7
• 化学式: C₄₅H₄₄O₁₇
• 分子量: 856.834
• InChiKey: YRYSMFGYZJCGCH-WJCAKDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-bostrycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4aR,9aR)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到(1R,2S,3R)-5,6-O-diphenylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-9,10-dioxo-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)anthracene-2,3,5,6,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  （+）-bostrycin的对映选择性合成，导致其天然对映体绝对构型的改变

  摘要：

  涉及受保护的萘嘌呤（4）和D-葡萄糖衍生的二烯（9a）的不对称Diels-Alder反应用于组装化合物（22），该化合物通过化合物（26），（27）和（28）转化为（+）-波司霉素（3）。化合物（28）的X射线分析证实（+）-波士霉素具有立体结构（3），因此，（-）-波士霉素是其对映体，即（2）。萘沙林（14a）和朱胶酮（14c）的使用）作为Diels-Alder反应中的亲二烯体，可以实现（+）-脱甲氧基Bostrycin（12a）和（+）-脱甲氧基5-deoxybostrycin（12b）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85591-5

文献信息

• BEAGLEY, BRIAN;LARSEN, DAVID S.;PRITCHARD, ROBIN G.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 17-19
  作者：BEAGLEY, BRIAN、LARSEN, DAVID S.、PRITCHARD, ROBIN G.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——