(+)-(4R,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone | 130694-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(4R,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: (+)-(4R,6S)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanone；(4r,6s)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-2,2,6-trimethylcyclohexanone；(4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 130694-69-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: SMPNKQUAZSCQBI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-4(Z)-(4R,5S)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Lamb, Nancy; Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1151 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (+)-(4R,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-boscialin及其1'-表象素的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np970517x

文献信息

• Use of compounds to enhance synchrony of germination and emergence in
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05518995A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention relates to a composition for enhancing synchrony of germination and emergence in plants and comprises an effective amount of a compound having the following general formula (I); ##STR1##

  本发明涉及一种用于增强植物萌发和出苗同步性的组合物，包括具有以下一般化学式(I)的化合物的有效量；##STR1##
• Experimental and Computational Studies of Nucleophilic Additions of Metal Hydrides and Organometallics to Hindered Cyclohexanones
  作者：Kaori Ando、K. N. Houk、Joachim Busch、Alexander Menassé、Urs Séquin

  DOI：10.1021/jo9616116

  日期：1998.3.1

  The stereochemistries of nucleophilic additions of several hydride, methyl, and acetylenic Grignard and lithium reagents to hindered cyclohexanones were investigated experimentally. Acetylenic reagents attack hindered cyclohexanones from the axial direction, in contrast to the result with other reagents. Ab initio calculations and a modified MM2 transition-state force field were used to study the origins of stereoselectivity.
• LAMB, NANCY;ABRAMS, SUZANNE R., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1151-1162
  作者：LAMB, NANCY、ABRAMS, SUZANNE R.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Biological Activities of (+)- and (−)-Boscialin and Their 1‘-Epimers
  作者：Joachim Busch、Yvonne Grether、Dietmar Ochs、Urs Séquin

  DOI：10.1021/np970517x

  日期：1998.5.1

  the natural product, (+)-boscialin [(+)-1], could be obtained via acid-catalyzed epimerization of hydroxyketone 4 to (+)-3. Starting the synthesis with (-)-3 led to (-)-boscialin [(-)-1] with the natural absolute configuration. In addition to (+)- and (-)-boscialin, the corresponding 1'-epimers (+)- and (-)-epiboscialin were also obtained. In vitro assays with (-)-boscialin [(-)-1] and its three stereoisomers

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。
• Lamb, Nancy; Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1151 - 1162
  作者：Lamb, Nancy、Abrams, Suzanne R.

  DOI：——

  日期：——