2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid | 1606181-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid
• CAS: 1606181-57-0
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: FHVIEXZOZJQPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid 、 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 5-(2-氨基乙基氨基)-1-萘磺酸
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 乙脒碱 、 乙腈 生成 2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS

  摘要：

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。

  公开号：

  US20150246893A1

文献信息

• Fluorogenic Bifunctional <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Efficient Tools for Investigating Click‐to‐Release Kinetics
  作者：Mark A. R. Geus、Elmer Maurits、Alexi J. C. Sarris、Thomas Hansen、Max S. Kloet、Kiki Kamphorst、Wolter Hoeve、Marc S. Robillard、Andrea Pannwitz、Sylvestre A. Bonnet、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov、Herman S. Overkleeft、Sander I. Kasteren

  DOI：10.1002/chem.201905446

  日期：2020.8.6

  pyridazine elimination reaction between tetrazines and allylic substituted trans‐cyclooctenes (TCOs) is a key player in bioorthogonal bond cleavage reactions. Determining the rate of elimination of alkylamine substrates has so far proven difficult. Here, we report a fluorogenic tool consisting of a TCO‐linked EDANS fluorophore and a DABCYL quencher for accurate determination of both the click and release

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。
• FUNCTIONALIZED 1,2,4,5-TETRAZINE COMPOUNDS FOR USE IN BIOORTHOGONAL COUPLING REACTIONS
  申请人：DEVARAJ Neal K.

  公开号：US20150246893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present application relates to functionalized 1,2,4,5-tetrazine compounds. The compounds are useful in compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions for the rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请涉及功能化的1,2,4,5-四唑化合物。这些化合物在使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法中非常有用，以实现快速和特异性的共价传递“有效负载”到结合于生物靶标的配体。