(E)-<2-14C>-ferulic acid | 20486-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-<2-14C>-ferulic acid
• 英文别名: 8-[14C]-(E)-ferulic acid；4-Hydroxy-3-methoxy-<2-14C>-zimtsaeure；3t-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-[2-¹⁴C]acrylic acid
• CAS: 20486-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 196.176
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-RIHVWLFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-<2-14C>-ferulic acid 以 甲醇 为溶剂， 以13.5%的产率得到(Z)-<2-14C>-ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  The E/Z isomerization step in the biosynthesis of Z-coniferyl alcohol in Fagus grandifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83580-3
• 作为产物：
  描述：

  disodium 2-[14C]malonate 、 香草醛 在 哌啶 、 吡啶 、 丙二酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (E)-<2-14C>-ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  黑麦和小麦中脱氢阿魏酸酪氨酸的鉴定：阿拉伯木聚糖与蛋白质之间共价交联的证据。

  摘要：

  为了监测面包制作过程中阿魏酸和蛋白质之间的化学反应，合成了8-（14）C-（E）-阿魏酸-（d-半乳糖吡喃糖-6'-基）酯作为放射性示踪剂，并在加入小麦和黑麦粉之前加入面包制作。将面包冻干，通过改进的奥斯本分馏法提取，并通过闪烁分析法测定各部分的放射性。大部分放射性保留在水溶性部分中。但是，与对照实验相比，在醇溶蛋白和谷蛋白组分中也检测到了示踪剂的显着富集。通过RP-HPLC分离醇溶蛋白级分和闪烁测量级分，为示踪剂的化学修饰提供了证据。为了确定反应产物的结构，通过酶混合物将谷醇溶蛋白级分完全水解成游离氨基酸，并通过LC-MS研究消化物。一小部分检测到新形成的化合物。将其色谱和质谱行为与合成参考化合物进行比较，可以证明新鉴定的化合物为脱氢阿魏酸-酪氨酸交联。该交联很可能代表阿拉伯木聚糖与谷物蛋白之间的共价键。在未添加阿魏酸盐示踪剂的情况下，在小麦和黑麦面粉面团中也发现了新发现的交联物。在小麦

  DOI：

  10.1021/jf050395b