(E)-4-(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yn-1-yl 2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate | 1393589-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4-(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yn-1-yl 2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1393589-54-2
• 化学式: C₂₆H₄₂B₂O₇
• 分子量: 488.237
• InChiKey: GLVRMRZATIMYNC-DISAMGIASA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yn-1-yl 2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(10E,12E)-8,8-dimethyl,1,6-dioxacyclotetradeca-10,12-diene-3-yne-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-4-(((E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)but-2-yn-1-yl 2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的大环化提高环过Diels-Alder策略的效率

  摘要：

  钯（II）催化的双（乙烯基硼酸酯）化合物的大环化反应为跨环Diels-Alder反应底物提供了战略上有效的方法。在报道的几种系统中，大环是预先组织的，使得室温下的环加成与环化同时发生。与钯（0）催化的交叉偶联方法相比，具有许多优点。

  DOI：

  10.1021/ol303394t

文献信息

• Cyclization Strategies to Polyenes Using Pd(II)-Catalyzed Couplings of Pinacol Vinylboronates
  作者：Robert G. Iafe、Daniel G. Chan、Jonathan L. Kuo、Byron A. Boon、Darius J. Faizi、Tomomi Saga、Jonathan W. Turner、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol3020623

  日期：2012.8.17

  As a complement to Pd(0)-catalyzed cyclizations, seven Pd(II)-catalyzed cyclization strategies are reported. α,ω-Diynes are selectively hydroborated to bis(boronate esters), which cyclize under Pd(II)-catalysis producing a diverse array of small, medium, and macrocyclic polyenes with controlled E,E, Z,Z, or E,Z stereochemistry. Various functional groups are tolerated including aryl bromides, and applications

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。