2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carbonitrile | 149217-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane carbonitrile；2,2-Dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropanecarbonitrile
• CAS: 149217-16-3
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• 分子量: 226.105
• InChiKey: HLZNEZFPMSMZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-和N-芳基-(2,2-二卤-1-苯基环丙基)亚甲基胺的热重排为1-烷基-和1-芳基-2(或3)-卤-4-苯基吡咯

  摘要：

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.341
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-丁-2-烯腈 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到2,2-dichloro-3-methyl-1-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-chloropyrroles and process for preparing the same

  摘要：

  以一般式表示的2-或3-氯吡咯类新型化合物，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子、氯原子、烷基或芳基，所述烷基或芳基可以选择性地被取代，但是在R.sup.1所代表的两个基团中的任意一个为氯原子，R.sup.2代表可以选择性地被取代的烷基或芳基，R.sup.3代表可以被苯基取代的三级烷基，或者可以选择性地被取代的苯基，以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05210218A1

文献信息

• US5210218A
  申请人：——

  公开号：US5210218A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5254713A
  申请人：——

  公开号：US5254713A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Thermal Rearrangement of<i>N</i>-Alkyl-, and<i>N</i>-Aryl-(2,2-dihalo-1-phenylcyclopropyl)methyleneamines to 1-Alkyl-, and 1-Aryl-2 (or 3)-halo-4-phenylpyrroles
  作者：Shinzo Kagabu、Hideaki Tsuji、Itsumi Kawai、Hitomi Ozeki

  DOI：10.1246/bcsj.68.341

  日期：1995.1

  1,3-bond cleavage. The ionic mechanism involving a heterolytic dissociation of chlorine atom under 1,3-bond scission of the cyclopropane ring is proposed for the rearrangement to 3-chloropyrroles, while a homolytic cleavage pathway is proposed for 3-fluoropyrroles. The present thermolysis supplies a unique preparative tool for 2-, and 3-halo-4-phenylpyrrole derivatives.

  Nt-烷基-和N-芳基-(2,2-二氯环丙基)亚甲基胺的热解直接产生1-t-烷基和1-芳基-3-氯吡咯作为主要产物以及少量的2-氯异构体。在极性溶剂中，向 3-氯吡咯的转化得到增强。但是碱性添加剂将热重排引导到环丙烷环的 1,2-键断裂中，从而产生 2-氯吡咯。另一方面，（二氟环丙基）亚甲基胺在 1,3-键断裂下仅被热解为 3-氟吡咯。提出了在环丙烷环的 1,3-键断裂下氯原子异裂解离的离子机制，用于重排为 3-氯吡咯，而为 3-氟吡咯提出了均裂途径。
• 2- and 3-chloropyrroles and process for preparing the same
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05210218A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Novel 2- or 3-chloropyrroles represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom, chlorine atom, alkyl group, or aryl group which may optionally be substituted, with the proviso that any one of the two groups represented by R.sup.1 is chlorine atom, R.sup.2 represents alkyl group or aryl group which may optionally be substituted, and R.sup.3 represents tertiary alkyl group which may be substituted by phenyl, or phenyl which may optionally be substituted, and processes for preparing the same.

  以一般式表示的2-或3-氯吡咯类新型化合物，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子、氯原子、烷基或芳基，所述烷基或芳基可以选择性地被取代，但是在R.sup.1所代表的两个基团中的任意一个为氯原子，R.sup.2代表可以选择性地被取代的烷基或芳基，R.sup.3代表可以被苯基取代的三级烷基，或者可以选择性地被取代的苯基，以及制备它们的方法。