4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid | 199273-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid
• 英文别名: MHBA；4-(6-Sulfanylhexoxy)benzoic acid
• CAS: 199273-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: AUJYOSFKZJDWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yloxy)phenol 、 4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-(6-mercapto-hexyloxy)-benzoic acid 4-pent-4-enyloxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homeotropically-aligned main-chain and side-on liquid crystalline elastomer films with high anisotropic thermal conductivities

  摘要：

  报道了具有同向主链和侧向液晶弹性体薄膜的热导率。它们在垂直方向的热导率比水平方向显著高。

  DOI：

  10.1039/c6cc00081a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以0.59 g的产率得到4-(6-mercaptohexyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of a nanoparticle gradient substrate by thermochemical manipulation of an ester functionalized SAM

  摘要：

  本研究描述了甲基酯（-CO2Me）和叔丁基酯（-CO2tBu）官能化 SAM 的水解与亚相温度和 pH 值的函数关系。接触角测量结果表明，在 pH 值为 1-13 的水溶液中加热至 80 °C，甲酯官能化单层不会水解。与此相反，-CO2tBu 功能化单层在 pH 值低于 5 时发生水解，水解速度和程度取决于水溶液的温度和 pH 值。通过接触角测量，利用卡西方程确定了 CO2tBu-苯基官能化 SAM 的水解活化能为 75 ± 7 kJ mol-1。此外，通过在 pH 值为 3 和 9 的表面沉积-NR2 和-COOH 功能化聚苯乙烯纳米颗粒，研究了-CO2tBu 和-COOH 功能化 SAM 的粘附特性。通过原子力显微镜（AFM）观察到，颗粒优先结合到 -COOH 功能化 SAM 上，并且粘附与 pH 值有关，在 pH 值为 3 时观察到最大的覆盖率。利用对 -CO2tBu 功能化 SAM 的水解和颗粒粘附特性的理解，展示了在该表面上制造颗粒密度梯度的简单易行的方法。在 pH 值为 1 的水溶液中，将 -CO2tBu 功能化 SAM 的一端安装在珀尔帖元件的热面（80 °C）上，制备了酸梯度 SAM（20 毫米长）。随后将基底浸入 -NR2 功能化聚苯乙烯纳米颗粒的胶体溶液中，取出并冲洗。原子力显微镜显示，颗粒密度取决于底层 SAM 的 -COOH 分子的表面覆盖率。水解端的密度从 104 微米-2 开始，到非水解端的 0 微米-2。

  DOI：

  10.1039/b712687e

文献信息

• Synthesis and Polymerization of Liquid Crystals Containing Vinyl and Mercapto Groups
  作者：Johan Lub、Dirk Jan Broer、Nel van den Broek

  DOI：10.1002/jlac.199719971116

  日期：1997.11

  Liquid-crystalline monomers containing two vinyl groups, two mercapto groups, or a 1:1 combination of the two have been synthesized and characterized in terms of their mesomorphic properties. These monomers can be photopolymerized in situ in an appropriate ratio of vinyl and mercapto groups to form highly ordered liquid-crystalline main-chain polymers. During polymerization in the nematic phase the appearance

  已经合成了含有两个乙烯基，两个巯基或两者的1：1组合的液晶单体，并根据其介晶性质对其进行了表征。这些单体可以适当比例的乙烯基和巯基基团进行原位光聚合，以形成高度有序的液晶主链聚合物。在向列相聚合期间，外观从高取向双折射状态下的透明变为不透明。该效应可能是由于散射，该散射是由于聚合收缩和/或相分离的结果而对宏观取向的干扰所引起的。在某些情况下，反应混合物从向列态转变为结晶态，这导致转化度的降低以及微晶态的改变。