1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose | 131791-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 131791-59-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: ATTZFFCOGQNPND-PDOZGGDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 、 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以75%的产率得到3-O-<3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl>-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Spijker, Nynke M.; Boeckel, Constant A. A. van, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 potassium phtalimide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1

文献信息

• SPIJKER, NYNKE M.;VAN, BOECKEL CONSTANT A. A., ANGEW. CHEM. , 103,(1991) N, C. 179-182
  作者：SPIJKER, NYNKE M.、VAN, BOECKEL CONSTANT A. A.

  DOI：——

  日期：——