6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole | 127865-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole
• 英文别名: trans-6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno[3,4-c]isoxazole
• CAS: 127865-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: JLFLWQXWSUXIIZ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(3aR,6S)-6-Phenyl-3a,4-dihydro-3H,6H-thieno[3,4-c]isoxazole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 44. A two-step conversion of carbonyl compounds into functionalized five- and six-membered ring thioethers via intramolecular cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a023
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno<3,4-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用氯甲酸甲酯通过分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）或分子内烷氧基羰基亚硝酸盐-烯烃环加成（IAOC）一锅合成五元环硫醚或醚

  摘要：

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00741-3

文献信息

• Stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Nitrile oxides versus silyl nitronates
  作者：W. Dehaen、A. Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94618-5

  日期：1990.1

  Unlike nitrile oxides, silyl nitronates undergo highly stereoselective intramolecular cycloadditions to produce functionalized carbocyclic or heterocyclic rings.

  与腈氧化物不同，甲磺酸硅烷基酯会经历高度立体选择性的分子内环加成反应，以生成功能化的碳环或杂环。