4-selenocyanatobenzonitrile | 94706-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-selenocyanatobenzonitrile
• 英文别名: (4-cyanophenyl) selenocyanate
• CAS: 94706-45-3
• 化学式: C₈H₄N₂Se
• 分子量: 207.093
• InChiKey: HPUPLTZEGLHYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-selenocyanatobenzonitrile 在 吡啶 、 六氟异丙醇 、 2,4-二甲氧基碘苯 作用下， 以34 mg的产率得到4,4'-diselanediyldibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and atom-efficient protocol for diarylation of selenocyanate by diaryliodonium salts

  摘要：

  开发出了一种无金属、原子效率高的二芳基碘鎓盐硒氰酸酯二芳基化方案。

  DOI：

  10.1039/d3ob00833a
• 作为产物：
  描述：

  4-((methylsulfonyl)diazenyl)benzonitrile 、 potassium selenocyanate 在 PEG 400 作用下， 以69 %的产率得到4-selenocyanatobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮砜的可见光活化合成硫氰酸芳基酯和硒氰酸芳基酯

  摘要：

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300008

文献信息

• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts: A Mild and Convenient Copper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201504601

  日期：2016.2.18

  The straightforward introduction of the trifluoromethylseleno group into aromatic and heteroaromatic compounds is accomplished by the utilization of readily available aryldiazonium tetrafluoroborates, potassium selenocyanate, and Ruppert–Prakash reagent. The reaction tolerates a wide range of aromatic and heteroaromatic diazonium salts and is also amenable to the synthesis of pentafluoroethyl selenoethers

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。
• A convenient, transition metal-free synthesis of difluoromethyl selenoethers from organic selenocyanates and TMSCF2H
  作者：Tao Dong、Jing Nie、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.001

  日期：2018.9

  for the synthesis of aryl or alkyl difluoromethyl selenides (RSeCF2H) from the corresponding selenocyanates (RSeCN) and TMSCF2H/t-BuOK is described. The reaction performed in THF at 0 °C for 24 h or at room temperature for 6 h supplied a series of RSeCF2H in good to high yields. The successful preparation of difluoromethylselenolated sulfadimethoxine derivative and the scaled-up synthesis of 1-ben

  描述了一种由相应的硒氰酸酯（RSeCN）和TMCSF 2 H / t -BuOK合成芳基或烷基二氟甲基硒化物（RSeCF 2 H）的有效且无过渡金属的方法。在THF中于0°C进行24小时或在室温下进行6小时的反应可提供一系列RSeCF 2H以高产到高产。例如，成功制备了二氟甲基硒化的磺基二甲恶英衍生物并按比例放大合成了1-苄基-5-（（二氟甲基）硒基）二氢吲哚，表明该方法具有良好的实用性。该反应的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，多种底物和高效率。该方案提供了许多新颖的二氟甲基硒醚，这些醚将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber D. Castro‐Godoy、Adrián A. Heredia、Lydia M. Bouchet、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：2024.8

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• Synthesis and multinuclear magnetic resonance study of para-substituted phenyl selenobenzoates
  作者：Gregory P. Mullen、Narender P. Luthra、R. Bruce Dunlap、Jerome D. Odom

  DOI：10.1021/jo00206a017

  日期：1985.3