4-氯-2-氟苯肼盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氟苯肼盐酸盐
• 中文别名: 2-氟-4-氯苯肼盐酸盐
• 英文名称: (4-chloro-2-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride；4-chloro-2-fluorophenylhydrazine；(4-Chloro-2-fluoroanilino)azanium;chloride；(4-chloro-2-fluoroanilino)azanium;chloride
• 化学式: C₆H₆ClFN₂*ClH
• 分子量: 197.039
• InChiKey: HPKBNVJFGMBBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯肼盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-氯-2-氟苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  作为原卟啉原氧化酶抑制剂的新型1,3,4-Oxadiazol-2（3 H）-ones的设计，合成和3D-QSAR分析†

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）已被确定为化学除草剂家族中最重要的作用目标之一，这些除草剂具有一些有趣的特征，例如使用率低，对哺乳动物的毒性低以及对环境的影响小。 。作为开发新的PPO抑制剂的研究工作的继续，通过在C-4和C-5位上的取代基闭环设计并合成了一些重要的PPO抑制性除草剂恶二argyl的苯并噻唑类似物。的生物测定结果表明，该系列8，9，和10具有良好的PPO抑制活性ķ我值范围从0.25至18.63微米。最有趣的是9公升，鉴定了2-（（5-（5-叔丁基-2-氧代-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-基）-6-氟苯并噻唑-2-基）硫烷基）丙酸乙酯作为其最有前途的候选者，是因为它具有较高的PPO抑制作用（k i = 1.42μM）和在37.5 g ai / ha的浓度下具有广谱的芽后除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf9026298
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氯-2-氟苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型氨基环丁烷甲酸衍生物的发现

  摘要：

  构象限制开关概念已被采用作为药物结构优化的主要工具，以扩大化学结构范围并提高针对特定蛋白质的治疗活性。与阳性对照啶酰菌胺相比，以此方式生产的几种1-氨基环丁烷甲酸衍生物在体外表现出令人满意的抗真菌活性。体外抗真菌试验表明，化合物A21对立枯丝核菌( R.s.，EC 50 = 0.03 mg/L)和灰葡萄孢( B.c.，EC 50 = 0.04 mg/L)具有相当甚至更高的抗真菌活性。Fluxapyroxad（R.s.，EC 50 = 0.02 mg/L；B.c.，EC 50 = 0.20 mg/L）和啶酰菌胺（R.s. ， EC 50 = 0.29 mg/ L；B.c.，EC ）50 = 0.42 毫克/升）。此外，成功筛选到的化合物A20对猪SDH具有良好的抑制活性，其IC 50值为3.73 μM，与fluxapyroxad（IC 50 = 3.76 μM）相比具有相当的药效。使用 SEM

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01429

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051501A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Structure–Activity Relationship Studies of the Tricyclic Indoline Resistance-Modifying Agent
  作者：Le Chang、Jessica D. Podoll、Wei Wang、Shane Walls、Courtney P. O’Rourke、Xiang Wang

  DOI：10.1021/jm500146g

  日期：2014.5.8

  Previously we discovered a tricyclic indoline, N-[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide (1, Of1), from bioinspired synthesis of a highly diverse polycyclic indoline alkaloid library, that selectively resensitizes methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains to β-lactam antibiotics. Herein, we report a thorough structure–activity

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。
• Chemical and Biological Investigation of Cyclopropyl Containing Diaryl-pyrazole-3-carboxamides as Novel and Potent Cannabinoid Type 1 Receptor Antagonists
  作者：György Szabó、Balázs Varga、Dóra Páyer-Lengyel、Attila Szemző、Péter Erdélyi、Krisztina Vukics、Judit Szikra、Éva Hegyi、Mónika Vastag、Béla Kiss、Judit Laszy、István Gyertyán、János Fischer

  DOI：10.1021/jm900179y

  日期：2009.7.23

  in the search for effective therapeutic agents. One of these, antagonism of the cannabinoid 1 (CB1) receptor, rose to prominence following reports demonstrating the positive modulation of food intake by the CB1 antagonist, rimonabant (3) (SR141716A). In the present study, various diaryl-pyrazole derivatives containing cycloalkyl building blocks were synthesized and tested for CB1 receptor binding affinities

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (III): Semisynthesis and Biological Activity of <i>N</i> ‐Phenylpyrazole Sarisan Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Enhua Hou、Meiyue Han、Xiaoguang Wang、Wanqing Cheng、Jiangping Cao、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202100779

  日期：2022.1

  efforts to develop natural product (NP)-based antifungal agents, a series of N-phenylpyrazole sarisan hybrids 6a–v were prepared via I2-mediated oxidative cyclization, and their structures were determined by various spectral analyses including IR, 1H-NMR and ESI-MS. Among all N-phenylpyrazole sarisan hybrids, compounds 6a, 6b, 6e, 6i, 6j and 6r exhibited more encouraging antifungal action against at

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 sarisan 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 sarisan 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑sarisan杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。