3-(4'-methoxy-3',5'-bis(acetoxymethyl)phenyl)propionic acid | 636604-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4'-methoxy-3',5'-bis(acetoxymethyl)phenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-methoxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 636604-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: BBLUUCOWIGDBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methoxy-3',5'-bis(acetoxymethyl)phenyl)propionic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(N'-acridinyl-2'-aminoethyl)-3-(4''-methoxy-3'',5''-bis(acetoxymethyl)phenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过结合定位可以稳定 DNA 烷基化的瞬时产物

  摘要：

  合成了甲硅烷基保护的双（乙酰​​氧基甲基）苯酚 (bisQMP) 的 9-氨基吖啶缀合物，并将其作为 DNA 的诱导型交联剂进行评估，以测试我们利用反应性醌甲基化物中间体 (QM) 化学的能力。选择吖啶组分是因为它能够将附属物输送到 DNA 的大沟，而选择甲硅烷基保护的组分是因为它能够在添加氟化物后串联产生两个醌甲基化物等价物。这种设计在 (1) 鸟嘌呤的 2-氨基基团不可逆地反应形成稳定的 QM 加合物和 (2) 更亲核的鸟嘌呤 N7 基团之间产生了竞争，后者反应更有效但可逆地形成不稳定的 QM 加合物。这种不稳定性显然通过 N7 组和 QM 在大沟中的共定位得到了补偿，因为 N7 加合物似乎主导了双链 DNA 形成的产物谱。吖啶的控制影响还表现为缀合物对离子强度的敏感性。高盐浓度抑制共价反应，就像它抑制阳离子吖啶的嵌入一样。正如对于 QM 形成所预期的那样，氟化物的存在确实是引发反应所

  DOI：

  10.1021/ja036943o
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4'-methoxy-3',5'-bis(methoxymethyl)phenyl)propionic acid 在 三氯化铁 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(4'-methoxy-3',5'-bis(acetoxymethyl)phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过结合定位可以稳定 DNA 烷基化的瞬时产物

  摘要：

  合成了甲硅烷基保护的双（乙酰​​氧基甲基）苯酚 (bisQMP) 的 9-氨基吖啶缀合物，并将其作为 DNA 的诱导型交联剂进行评估，以测试我们利用反应性醌甲基化物中间体 (QM) 化学的能力。选择吖啶组分是因为它能够将附属物输送到 DNA 的大沟，而选择甲硅烷基保护的组分是因为它能够在添加氟化物后串联产生两个醌甲基化物等价物。这种设计在 (1) 鸟嘌呤的 2-氨基基团不可逆地反应形成稳定的 QM 加合物和 (2) 更亲核的鸟嘌呤 N7 基团之间产生了竞争，后者反应更有效但可逆地形成不稳定的 QM 加合物。这种不稳定性显然通过 N7 组和 QM 在大沟中的共定位得到了补偿，因为 N7 加合物似乎主导了双链 DNA 形成的产物谱。吖啶的控制影响还表现为缀合物对离子强度的敏感性。高盐浓度抑制共价反应，就像它抑制阳离子吖啶的嵌入一样。正如对于 QM 形成所预期的那样，氟化物的存在确实是引发反应所

  DOI：

  10.1021/ja036943o