(S)-1-phenyl-2aminoethanol hydrochloride | 20405-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2aminoethanol hydrochloride
• 英文别名: (1S)-2-(2-chloroethylamino)-1-phenylethanol;hydrochloride
• CAS: 20405-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 236.141
• InChiKey: KCMNRNLCYFYBQL-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2aminoethanol hydrochloride 以83的产率得到(S)-3-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-2-thiazolidinimine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 738-747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoacetophenone hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2S,4S)-N-(methylcarbamoyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(S)-1-phenyl-2aminoethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenation of α-aminoacetophenone derivatives leading to practical synthesis of ()-(−)-levamisole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95203-1

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• Optically active nitro alcohol derivatives, optically active amino alcohol derivatives, and process for producing thereof
  申请人：Shibasaki Masakatsu

  公开号：US20050148801A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives having the formula (1) and the process for producing thereof, and 1-substituted phenyl-2-amino alcohol derivatives having the formula (2) and the process for producing thereof from the optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives. From these nitro alcohols, pharmaceuticals such as (R)-albutamin and (R)-sarmeterol useful as a bronchodilator is obtained via optically active amino alcohols which are useful pharmaceutical intermediates.

  具有公式（1）的光学活性1-取代苯基-2-硝基醇衍生物及其制备方法，以及具有公式（2）的1-取代苯基-2-氨基醇衍生物及其从光学活性1-取代苯基-2-硝基醇衍生物制备的方法。从这些硝基醇中，可以通过有用的药物中间体光学活性氨基醇获得用作支气管扩张剂的药物，例如（R）-albutamin和（R）-sarmeterol。