(Z)-1-naphthylazo tert-butyl sulfide | 140244-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-naphthylazo tert-butyl sulfide
• CAS: 140244-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: HCEJQEACTACFQC-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-naphthylazo tert-butyl sulfide 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-(1-naphthyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮叔丁基硫化物与酮烯醇盐的行为。S RN 1α-芳基化与偶氮偶联反应之间的竞争。

  摘要：

  （Z）-芳基偶氮叔丁基硫化物1a-i在DMSO中和室温下与丙酮烯醇钾反应，通过自发的S RN 1暗反应，频哪酮的α-苯甲酰化反应生成1-芳基-2-丙烷的良好收率苯乙酮烯醇化1a的收率也很高。与电子转移催化链过程的参与相一致，4-溴衍生物1n与频哪酮烯醇酸酯的反应主要产生双取代产物13。在偶氮硫化物1j–m中，芳基化途径与碱基诱导的硫醇消除竞争，最终取决于偶氮硫化物的结构而导致吲唑8或11和/或2-氧代丙醛芳基腙9，10或12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88144-8