4,4'-bis(2,2'-bipyrid-4-yl)biphenyl | 155108-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(2,2'-bipyrid-4-yl)biphenyl
• 英文别名: bpy-ph2-bpy；2-Pyridin-2-yl-4-[4-[4-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 155108-11-5
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄
• 分子量: 462.553
• InChiKey: SDPMNLMEEOBNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 锇二(2,2'-联吡啶)氯化物 、 4,4'-bis(2,2'-bipyrid-4-yl)biphenyl 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由亚苯基间隔基桥接的棒状双金属钌和络合物。合成，电化学和光物理。

  摘要：

  在寻找可寻址光的纳米级化合物中，我们合成了10个线性结构的双核同金属三联吡啶基配合物，其通式为[M（bpy）3-BL-M（bpy）3] 4+ [M = Ru（II）或Os （II）; BL ＝聚亚苯基（2、3、4或5个单元）或茚并芴；bpy = 2,2'-联吡啶]。通过使用“复杂物上的化学物质”方法，对于最短和最长的复杂物，已经获得了不同大小的棒状系统，其长度分别为19.8和32.5A。对于钌前体之一[Rubpy-ph2-Si（CH3）3] [PF6] 2，通过在甲醇中重结晶获得单晶。报告了它们的光物理和电化学性质。由于扩展的离域作用，所有化合物在室温和低温下均具有长激发态寿命的发光。纳秒瞬态吸收表明，最低激发态涉及与桥连配体相连的螯合单元。电化学数据表明，第一次还原的电势比参考配合物[M（bpy）3] 2+（M = Ru，Os）略高。该结果证实了最佳的受体是与共轭间隔基连接的联吡啶部分。

  DOI：

  10.1021/ic0483141
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联苯二甲醛 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 190.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,4'-bis(2,2'-bipyrid-4-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofbis-Bipyridines andbis-Terpyridines Bridged by Phenyl and Biphenyl Tethers

  摘要：

  A simple three step Preparation of phenyl bridged bis-2,2'-bipyridine and bis- 2,2':6',2''-terpyridine from readily available reagents is described. The compounds have the potential to serve as rigid bridging ligands for the preparation of redox and photoactive supramolecular complexes of transition metals.

  DOI：

  10.1080/00397919408020779

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer across Oligo-<i>p</i>-phenylene Bridges. Distance and Conformational Effects in Ru(II)−Rh(III) Dyads
  作者：Maria Teresa Indelli、Claudio Chiorboli、Lucia Flamigni、Luisa De Cola、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ic700430u

  日期：2007.7.1

  series of rodlike ruthenium(II)-rhodium(III) polypyridine dyads based on modular oligo-p-phenylene bridges, of the general formula [(Me2phen)2Ru-bpy-(ph)n-bpy-Rh(Me2bpy)]5+ (Me2phen=4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline; bpy=2,2'-bipyridine; ph=1,4-phenylene; n=1-3), have been synthesized and their photophysical properties investigated. The dyad [(Me2bpy)2Ru-bpy-(ph)3'-bpy-Rh(Me2bpy)]5+ with the central

  基于通式[（Me2phen）2Ru-bpy-（ph）n-bpy-Rh（Me2bpy）] 5的一系列基于模块化低聚对亚苯基桥的棒状钌（II）-铑（III）聚吡啶二联体+（Me2phen = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉; bpy = 2,2'-联吡啶; ph = 1,4-亚苯基; n = 1-3），并对其光物理性质进行了研究。还研究了带有中心亚苯基带有两个己基链的二元[（Me2bpy）2Ru-bpy-（ph）3'-bpy-Rh（Me2bpy）] 5+。对于该系列中最长（n = 3）的垫片，金属到金属的距离达到24A。对于室温CH3CN溶液中的所有二元组，观察到Ru基发色单元的典型金属到配体电荷转移发光的猝灭，这表明发生了从激发的Ru部分到Rh基单元的分子内光诱导电子的有效转移。通过纳秒和皮秒级的时间分辨发射和吸收光谱法确定了电子转移过程的速率常数。观察到实验传输速率对桥长度的指数依赖性，
• Convenient Synthesis of<i>bis</i>-Bipyridines and<i>bis</i>-Terpyridines Bridged by Phenyl and Biphenyl Tethers
  作者：Aaron I. Baba、Wei Wang、Wong Yong Kim、Laura Strong、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1080/00397919408020779

  日期：1994.4

  A simple three step Preparation of phenyl bridged bis-2,2'-bipyridine and bis- 2,2':6',2''-terpyridine from readily available reagents is described. The compounds have the potential to serve as rigid bridging ligands for the preparation of redox and photoactive supramolecular complexes of transition metals.
• Rodlike Bimetallic Ruthenium and Osmium Complexes Bridged by Phenylene Spacers. Synthesis, Electrochemistry, and Photophysics
  作者：Steve Welter、Nunzio Salluce、Arianna Benetti、Nicolette Rot、Peter Belser、Prashant Sonar、Andrew C. Grimsdale、Klaus Müllen、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Luisa De Cola

  DOI：10.1021/ic0483141

  日期：2005.6.1

  homometallic trisbipyridyl complexes of linear structure with the general formula [M(bpy)3-BL-M(bpy)3]4+ [M = Ru(II) or Os(II); BL = polyphenylenes (2, 3, 4, or 5 units) or indenofluorene; bpy = 2,2'-bipyridine]. By using a "chemistry on the complex" approach, different sizes of rodlike systems have been obtained with a length of 19.8 and 32.5 A for the shortest and longest complex, respectively. For one

  在寻找可寻址光的纳米级化合物中，我们合成了10个线性结构的双核同金属三联吡啶基配合物，其通式为[M（bpy）3-BL-M（bpy）3] 4+ [M = Ru（II）或Os （II）; BL ＝聚亚苯基（2、3、4或5个单元）或茚并芴；bpy = 2,2'-联吡啶]。通过使用“复杂物上的化学物质”方法，对于最短和最长的复杂物，已经获得了不同大小的棒状系统，其长度分别为19.8和32.5A。对于钌前体之一[Rubpy-ph2-Si（CH3）3] [PF6] 2，通过在甲醇中重结晶获得单晶。报告了它们的光物理和电化学性质。由于扩展的离域作用，所有化合物在室温和低温下均具有长激发态寿命的发光。纳秒瞬态吸收表明，最低激发态涉及与桥连配体相连的螯合单元。电化学数据表明，第一次还原的电势比参考配合物[M（bpy）3] 2+（M = Ru，Os）略高。该结果证实了最佳的受体是与共轭间隔基连接的联吡啶部分。