叔丁基(2-氧杂氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯 | 1779427-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 叔丁基(2-氧杂氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: Tert-butyl (2-oxoazetidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-oxoazetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 1779427-28-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.21
• InChiKey: NJMSEXDHKYVLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氮杂啶酮 、 二碳酸二叔丁酯 以to form the 3-(t-butyloxycarbonylamino)azetidinone (8a, R1 =t-butyloxy, alk=methyl)的产率得到叔丁基(2-氧杂氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Monohydrate and DMF solvates of a new carbacephem antibiotic

  摘要：

  7-beta-[2'-(R)-2'-(对羟基苯基-2'-氨基乙酰基]-3-氯-3-(1-羧甲硫辛)-4-羧酸（“LY213735”）的结晶单一水合物、单一（N，N'-二甲基甲酰胺）和双（N，N'-二甲基甲酰胺）溶剂化合物是具有优越物理特性的新化合物。此外，还描述了结晶LY213735单水合物的制药配方。

  公开号：

  US05091525A1

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  提供了通过4(S)-芳基氧氮杂环戊二酮-3-乙酰卤代物和苯甲胺和3-芳基丙烯醛（例如肉桂醛）形成的亚胺环加成反应制备1-苄基（或取代苄基）-3.beta.-[4(S)-芳氧杂环戊二酮-3-基]-4.beta.-(2-芳基乙烯基)氮杂环戊二酮。这些氮杂环戊二酮是一种有用的手性中间体，可用于合成1-卡巴（1-去硫）-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸和酯以及单环.beta.-内酰胺类抗生素。
• Process for 3-halo-1-carba(dethia)-3-cephem antibiotics
  申请人：President & Fellows of Harvard College

  公开号：US04778884A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic酸类抗生素化合物、酯和盐，以及相应的7-氨基和受保护的7-氨基1-卡巴头孢菌素。3-三氟甲基磺酰氧取代的1-卡巴头孢菌素也可用于制备3-卤代1-卡巴头孢菌素的过程，其中包括在非质子极性溶剂中将3-三甲磺酸酯与锂卤化物反应。
• 3-trifuoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins as
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US04820816A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic酸类抗生素化合物、酯类和盐类，以及相应的7-氨基和保护的7-氨基1-羧基头孢菌素。3-三氟甲基磺酰氧基取代的1-羧基头孢菌素也可用于制备3-卤代-1-羧基头孢菌素的过程，该过程包括在无水极性溶剂中将3-三甲基磺酰酸酯与锂卤化物反应。
• Intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US04870169A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  1-Benzyl(or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过4（S）-芳氧噁唑啉-2-酮-3-基乙酰卤和苯甲胺和3-芳基丙烯醛（例如肉桂醛）形成的亚胺的环加成反应，提供了1-苄基（或取代苄基）-3.beta.-[4（S）-芳氧噁唑啉-2-酮-3-基]-4.beta.-(2-芳基乙烯基)氮杂丙酮-2-酮。这些氮杂丙酮-2-酮是在1-卡巴（1-去硫）-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸和酯的不对称合成中有用的手性中间体，并用于单环β-内酰胺类抗生素。
• Beta-Lactams
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0061765A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a phosphinic or phosphonic substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位上具有膦或膦酸取代基、3 位上具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。