4-(bis(pyrid-2-yl)amino)benzoic acid | 460089-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bis(pyrid-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[bis(pyrid-2-yl)amino]benzoic acid；4-(dipyridin-2-yl)aminobenzoic acid；dpa-ph-CO2H；4-(dipyridin-2-ylamino)benzoic acid
• CAS: 460089-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: YRLLZODZPFHHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fe[C5H4CO-(tert-butyl N-(aminoethyl)glycinate)2] 、 4-(bis(pyrid-2-yl)amino)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到Fe[C5H4-CO-aeg(dpa-ph)-O(tBu)]2
  参考文献：
  名称：

  由氨基乙基甘氨酸支架连接的杂金属二茂铁-铼配合物

  摘要：

  使用单和 1,n'-二取代二茂铁羧酸，氨基乙基甘氨酸 (aeg) 衍生物 Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu][C5H5] (1) 和 Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu]2 (2)已经合成。配合物 1 和 2 进一步反应以用含氮配体 dpa-ph-CO2H 或 py-AcOH 取代 aeg 以产生配合物 3-6。每一种都用 Re(CO)5Cl 处理以组装异金属结构 3Re–6Re。随后通过 NMR 和质谱、FTIR、UV/Vis 吸光度和荧光发射光谱以及电化学分别对它们进行分离和表征。所有化合物都表现出二茂铁部分的特征性氧化还原特性；在异金属化合物中，不可逆的氧化波归因于 Re。

  DOI：

  10.1002/ejic.200800865
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dipyridin-2-ylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(bis(pyrid-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CuII配合物与氨基酸取代的二(2-吡啶基)胺配体的合成和表征

  摘要：

  描述了取代的二(2-吡啶基)胺配体(dpa)、dpa-CH2CO2H(1)和dpa-PhCO2H(2)的两步合成。配体 1 和 2 成功地与氨基酸苯丙氨酸偶联，分别产生衍生物 4 和 6。四种CuII(dpa)2配合物，[Cu(dpa-CH2CO2tBu)2(NO3)2](3Cu)，[Cu(dpa-CH2CO-PheOMe)2(H2O)2](NO3)2·2MeOH(4Cu)， [Cu(dpa-PhCO2Me)2 (MeOH)2](ClO4)2 (5Cu) 和 [Cu(dpa-PhCO-PheOMe)2(ClO4)2] (6Cu)，包括它们的单晶 X -射线结构。自由配体在紫外线（3 和 4）或蓝色（5 和 6）波长下的荧光发射保留在相应的铜配合物中，尽管强度较低。4Cu 和 6Cu 的 X 波段 EPR 光谱均显示一个轴向 CuII 信号，具有超精细和超精细分裂。配合物 4Cu 和 6Cu

  DOI：

  10.1002/ejic.200700273

文献信息

• Tunable white-light emission from mixed lanthanide (Eu³⁺, Gd³⁺, Tb³⁺) coordination polymers derived from 4-(dipyridin-2-yl)aminobenzoate
  作者：A. R. Ramya、Sunil Varughese、M. L. P. Reddy

  DOI：10.1039/c4dt00871e

  日期：——

  A novel approach was developed for the generation of white-light emission from isostructural mixed Ln³⁺-4-(dipyridin-2-yl)aminobenzoate coordination polymers [Ln³⁺ = Eu³⁺ (1), Tb³⁺ (2), and Gd³⁺ (3)] by tuning the excitation wavelength.

  开发了一种新颖的方法，通过调节激发波长，从同构混合Ln³⁺-4-(dipyridin-2-yl)aminobenzoate配位聚合物[Ln³⁺ = Eu³⁺ (1), Tb³⁺ (2), 和 Gd³⁺ (3)] 中产生白光发射。
• Heterometallic Ferrocene‐Rhenium Complexes Linked by an Aminoethylglycine Scaffold
  作者：Lauren A. Levine、Srećko I. Kirin、Carl P. Myers、Scott A. Showalter、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1002/ejic.200800865

  日期：2009.2

  Using mono- and 1,n′-disubstituted ferrocenecarboxylic acid, the aminoethylglycine (aeg) derivatives Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu][C5H5] (1) and Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu]2 (2) have been synthesized. Complexes 1 and 2 are further reacted to substitute the aeg with the nitrogen-containing ligands dpa-ph-CO2H or py-AcOH to yield complexes 3–6. Each of these is treated with Re(CO)5Cl to assemble heterometallic structures

  使用单和 1,n'-二取代二茂铁羧酸，氨基乙基甘氨酸 (aeg) 衍生物 Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu][C5H5] (1) 和 Fe[C5H4-CO-aeg-OtBu]2 (2)已经合成。配合物 1 和 2 进一步反应以用含氮配体 dpa-ph-CO2H 或 py-AcOH 取代 aeg 以产生配合物 3-6。每一种都用 Re(CO)5Cl 处理以组装异金属结构 3Re–6Re。随后通过 NMR 和质谱、FTIR、UV/Vis 吸光度和荧光发射光谱以及电化学分别对它们进行分离和表征。所有化合物都表现出二茂铁部分的特征性氧化还原特性；在异金属化合物中，不可逆的氧化波归因于 Re。
• Synthesis and Characterization of Cu ^II Complexes with Amino Acid Substituted Di(2‐pyridyl)amine Ligands
  作者：Srećko I. Kirin、Hemant P. Yennawar、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1002/ejic.200700273

  日期：2007.8

  (dpa), dpa-CH2CO2H (1) and dpa-PhCO2H (2), are described. Ligands 1 and 2 are successfully coupled to the amino acid phenylalanine, yielding the derivatives 4 and 6, respectively. Four CuII(dpa)2 complexes, [Cu(dpa-CH2CO2tBu)2(NO3)2] (3Cu), [Cu(dpa-CH2CO-PheOMe)2(H2O)2](NO3)2·2MeOH (4Cu), [Cu(dpa-PhCO2Me)2 (MeOH)2](ClO4)2 (5Cu) and [Cu(dpa-PhCO-PheOMe)2(ClO4)2] (6Cu) have been prepared and characterized

  描述了取代的二(2-吡啶基)胺配体(dpa)、dpa-CH2CO2H(1)和dpa-PhCO2H(2)的两步合成。配体 1 和 2 成功地与氨基酸苯丙氨酸偶联，分别产生衍生物 4 和 6。四种CuII(dpa)2配合物，[Cu(dpa-CH2CO2tBu)2(NO3)2](3Cu)，[Cu(dpa-CH2CO-PheOMe)2(H2O)2](NO3)2·2MeOH(4Cu)， [Cu(dpa-PhCO2Me)2 (MeOH)2](ClO4)2 (5Cu) 和 [Cu(dpa-PhCO-PheOMe)2(ClO4)2] (6Cu)，包括它们的单晶 X -射线结构。自由配体在紫外线（3 和 4）或蓝色（5 和 6）波长下的荧光发射保留在相应的铜配合物中，尽管强度较低。4Cu 和 6Cu 的 X 波段 EPR 光谱均显示一个轴向 CuII 信号，具有超精细和超精细分裂。配合物 4Cu 和 6Cu