ethyl 4-(2,5-dichlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate | 1310359-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-(2,5-dichlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,5-dichlorophenyl)-6-oxo-5H-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1310359-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 363.2
• InChiKey: BAGGYYIIHVXIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,5-dichlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到ethyl 10-chloro-6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硼酸 在 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(2,5-dichlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b

文献信息

• Three-Step Synthesis of Ethyl Canthinone-3-carboxylates from Ethyl 4-Bromo-6-methoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate via a Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling and a Cu-Catalyzed Amidation Reaction
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Aaron Martin、Andreas Gollner、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo200824b

  日期：2011.6.17

  analogues 1c–k were prepared from readily prepared ethyl 4-bromo-6-methoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate (2b) via a three-step non-classical approach that focused on construction of the central pyrrole (ring B) using Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling followed by Cu-catalyzed C–N coupling. Furthermore, treatment of the ethyl canthinone-1-carboxylate 1b with NaOH in DCM/MeOH (9:1) gave the canthin-6-one-1-carboxylic

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。