S-benzenenitrosothiol | 64732-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzenenitrosothiol
• 英文别名: S-nitrosobenzenethiol；S-nitroso thiophenol；S-nitrosothiophenol；nitroso-phenyl-sulfane；Nitrosylphenylmercaptid；Nitroso-phenyl-sulfan；S-nitroso-thiophenol；nitrososulfanylbenzene
• CAS: 64732-70-3
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: UDZFSIQDXJENME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzenenitrosothiol 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯吡咯烷酮（PVP–N 2 O 4）上负载的四氧化二氮：一种新的硫醇亚硝化和偶联剂，以及一种硫化物和二硫化物的选择性氧化剂

  摘要：

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00390-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 nitrogen oxides 作用下， 生成 S-benzenenitrosothiol
  参考文献：
  名称：

  Manchot, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Silica-Acetate Complex of N₂O₄: A Heterogeneous Reagent for the Selective Nitration of Phenols and Nitrosation of Thiols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1081/scc-120016310

  日期：2003.1.4

  Abstract Complexation of gaseous N2O4 with acylated silica gel affords an addition compound, which is an efficient heterogeneous reagent for the selective mono- and dinitration of phenol, substituted phenols and nitrosation of thiols.

  摘要 气态 N2O4 与酰化硅胶络合得到加成化合物，这是一种有效的多相试剂，用于苯酚、取代苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• Silica-Polyethyleneglycols/N 2 O 4 Complexes as Heterogeneous Nitrating and Nitrosating Agents
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1080/10426500307863

  日期：2003.5.1

  Silica-chloride was reacted with different quantities of H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) to furnish silica-based linear polyethylene glycols and cyclic polyethylene glycolic ethers. The N 2 O 4 complex of silica-tetraethylene glycolic ether ( III ) was selected and used as a stable, cheap, and heterogeneous silica-based reagent for the selective mono- and dinitration of phenols and nitrosation of thiols

  氯化硅与不同量的 H(OCH 2 CH 2 ) n OH (n = 2-4) 反应以提供基于二氧化硅的线性聚乙二醇和环状聚乙二醇醚。选择了二氧化硅-四甘醇醚 (III) 的 N 2 O 4 络合物，并将其用作一种稳定、廉价且非均相的二氧化硅基试剂，用于苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• A Kinetic Study ofS-Nitrosothiol Decomposition
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<380::aid-chem380>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.18

  Under anaerobic conditions S-nitrosothiols 1a-e undergo thermal decomposition by homolytic cleavage of the S-N bond; the reaction leads to nitric oxide and sulfanyl radicals formed in a reversible manner. The rate constants, k(t), have been determined at different temperatures from kinetic measurements performed in refluxing alkane solvents. The tertiary nitrosothiols 1c (k1(69 degrees C) = 13 x 10(-3)

  在厌氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e通过SN键的均相裂解而发生热分解。该反应导致可逆地形成一氧化氮和亚硫烷基。速率常数k（t）已在不同温度下根据在回流烷烃溶剂中进行的动力学测量确定。叔亚硝基硫醇1c（k1（69摄氏度）= 13 x 10（-3）min（-1））和1d（k1（69摄氏度）= 91 x 10（-3）min（-1））分解更快比主要亚硝基硫醇1a（k1（69摄氏度）= 3.0 x 10（-3）min（-1））和1b（k1（69摄氏度）= 6.5 x 10（-3）min（-1））。活化能（E＃= 20.5-22.8 Kcal mol（-1））已根据Arrhenius公式计算得出。在有氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e的降解是由N2O3催化的自催化链分解过程引起的。后者通过双氧与内源性和/或外源性一氧化氮反应形成。通过去除内源性一氧化氮或存在抗氧化剂（例如对甲酚，β-苯乙烯和BHT），强
• Efficient Conversion of Thiols to S-Nitrosothiols with the 18-Crown-6 Complex of N2O4 as a New Nitrosating Agent
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1039/a904784k

  日期：——

  Gaseous N2O4 reacts with 18-crown-6 to afford a stable ionic complex of NO+·18-crown-6·H(NO3)2–; this complex is an efficient nitrosating agent for the conversion of thiols to their corresponding S-nitrosothiols in different organic solvents.

  气态N2O4与18-冠-6反应，形成稳定的离子复合物NO+·18-冠-6·H(NO3)2–；该复合物是有效的亚硝化试剂，可将硫醇转化为相应的S-亚硝基硫醇，适用于不同的有机溶剂。