7-[[2-butyl-5-chloro-4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]naphthalene-1-carbonitrile | 135943-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-[[2-butyl-5-chloro-4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 135943-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O
• 分子量: 353.851
• InChiKey: AHBAWUGAHIHOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1-萘甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 、 二甲基氢胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-[[2-butyl-5-chloro-4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021