5-(5-bromo-2,4-dihydroxybenzylidene)-3-(2-ethylbutyl)thiazolidine-2,4-dione | 1372864-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(5-bromo-2,4-dihydroxybenzylidene)-3-(2-ethylbutyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(5-bromo-2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3-(2-ethylbutyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1372864-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 400.293
• InChiKey: JKACHMJDGANMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁醇 在 哌啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(5-bromo-2,4-dihydroxybenzylidene)-3-(2-ethylbutyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖转运蛋白抑制剂的开发

  摘要：

  根据我们的发现，5-{4-[(1-甲基环己基)甲氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮，一种噻唑烷二酮过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂的抗肿瘤作用，在部分归因于其独立于 PPARγ 阻断葡萄糖摄取的能力，我们使用其 PPARγ 非活性类似物开发了一类新型葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 抑制剂。这种先导优化导致化合物30 {5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)butyl]thiazolidine- 2,4-二酮}作为最佳药物，通过抑制葡萄糖摄取表现出高抗肿瘤效力（IC 50, 2.5 μM)，同时对前列腺和乳腺上皮细胞没有细胞毒性。这种葡萄糖摄取抑制与 GLUT1 (IC 50 , 2 μM)的抑制有关。此外，化合物30的抗肿瘤作

  DOI：

  10.1021/jm300015m