2,2'-bipyridyl | 64429-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 2-(1H-pyridin-2-ylidene)-1H-pyridine
• CAS: 64429-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: LNGHTJDIZCYPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyridyl 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 PdBr(COMe)(bpy)
  参考文献：
  名称：

  氮配位单有机钯 (II) 配合物的烯烃和一氧化碳插入反应：在钯 (II) 中心上逐步构建 CO 和烯烃的交替共聚物

  摘要：

  钯 (II) bod NN = N,N,”,”-四甲基乙二胺 (tmeda) 或 2,2'-联吡啶 (bpy) 的逐步合成。bpy 配位的乙酰配合物 (4a-c) 显示出金属中心周围基团的意外异构化反应，已为其确定了热力学参数。提出了异构化的机制。从 2a-c 和 4a-c 与 AgOTf 反应原位获得的离子复合物 [Pd(COMe)(MeCN)(NN)]OTf (5, 6; OTf = 三氟甲磺酸盐) 与许多烯烃反应。非应变烯烃确实插入，但分解（可能涉及 B 消除）很快。包含潜在供体基团的烯烃根本不插入。只有在像降冰片烯及其衍生物这样的应变烯烃的情况下，插入产物才被分离出来，并通过 I3C NMR、IR 和 X 射线分析进行了充分表征。双环戊二烯插入产物[Pd(C1$I12COMe)(bpy)]OTf(8c)的晶体为单斜晶系，空间群P21/n，a = 8.3086(4) A, b = 15

  DOI：

  10.1021/ja00124a009

文献信息

• Alkyl, Alkylidene, and Alkylidyne Complexes of Osmium(VI)
  作者：Anne M. LaPointe、Richard R. Schrock、William M. Davis

  DOI：10.1021/ja00122a010

  日期：1995.5

  Addition of dialkylzinc reagents to [PPh&[OsO2C~] gives Os02R2 complexes (R = neopentyl, neophyl, or (trimethylsily1)methyl). The reaction between Os02(CH2-bBu)2 and 2 equiv of Ta(CH-t-Bu)(CHz-t-Bu)3 gave syn,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2-t-B~)2, while [0sOz(CH~SiMe3)2],, reacted to give a 1: 1 mixture of syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2 and anti,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2SiMe3)2. Isolated anti,anti-Os(CH-t-B~)2(CH2SiMe3)2

  将二烷基锌试剂添加到 [PPh&[OsO2C~] 中得到 OsO2R2 复合物（R = 新戊基、neophyl 或（三甲基甲硅烷基）甲基）。OsO2(CH2-bBu)2 与 2 当量的 Ta(CH-t-Bu)(CH-t-Bu)3 之间的反应得到了合成、反 Os(CH-t-Bu)2(CH2-tB~) 2，而[0sOz(CH~SiMe3)2]，反应得到1:1的syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2和anti,anti-Os(CH-t-Bu)混合物)2(CH2SiMe3)2。孤立的抗、抗 Os(CH-tB~)2(CH2SiMe3)2 在 X 射线研究中显示为扭曲的四面体，其中两个新戊叉配体位于同一平面。对 Os(CH2)2(CH3)2 进行的扩展 Huckel 计算表明，HOMO 是一个主要为 d,2 特征的轨道，位于 OsC2 碎片平面之间和平面内，LUMO 是 bis(亚甲基），HOMO-1
• Alkene and Carbon Monoxide Insertion Reactions of Nitrogen-Coordinated Monoorganopalladium(II) Complexes: The Stepwise Construction of Alternating Copolymers of CO and Alkenes on a Palladium(II) Center
  作者：Bertus A. Markies、Dennis Kruis、Marco H. P. Rietveld、Kai A. N. Verkerk、Jaap Boersma、Huub Kooijman、Miles T. Lakin、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/ja00124a009

  日期：1995.5

  alkyl complex [P~(C~HI~COC~HI~COM~)(~~~)]OT~ (Ua). Norbomadiene was inserted similarly. Attempted recrystallization of the insertion product of 5-norbomene-endu2,3-dicarboxylic anhydride (13c) gave the alkyl complex 8a. This is the first example of a reversible alkene insertion reaction on an isolated palladium complex. Addition of CO and excess NaI (20 equiv) to 13a gave the neutral acyl complex P~I

  钯 (II) bod NN = N,N,”,”-四甲基乙二胺 (tmeda) 或 2,2'-联吡啶 (bpy) 的逐步合成。bpy 配位的乙酰配合物 (4a-c) 显示出金属中心周围基团的意外异构化反应，已为其确定了热力学参数。提出了异构化的机制。从 2a-c 和 4a-c 与 AgOTf 反应原位获得的离子复合物 [Pd(COMe)(MeCN)(NN)]OTf (5, 6; OTf = 三氟甲磺酸盐) 与许多烯烃反应。非应变烯烃确实插入，但分解（可能涉及 B 消除）很快。包含潜在供体基团的烯烃根本不插入。只有在像降冰片烯及其衍生物这样的应变烯烃的情况下，插入产物才被分离出来，并通过 I3C NMR、IR 和 X 射线分析进行了充分表征。双环戊二烯插入产物[Pd(C1$I12COMe)(bpy)]OTf(8c)的晶体为单斜晶系，空间群P21/n，a = 8.3086(4) A, b = 15