2,3-bis(chloromethyl)benzo[g]quinoxaline-5,10-dione | 709654-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(chloromethyl)benzo[g]quinoxaline-5,10-dione
• CAS: 709654-31-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: MQQMKNDZSQZMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 、 2,3-bis(chloromethyl)benzo[g]quinoxaline-5,10-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到Diethyl 2-[[3-(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-2-phenylpropyl)-5,10-dioxobenzo[g]quinoxalin-2-yl]methyl]-2-phenylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  bis-S RN 1方法合成原始苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮

  摘要：

  通过四步合成法制备了一种新的杂环生物还原性双烷基化剂2,3-双（氯甲基）苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮。已显示通过bis-S RN 1机理在电子转移条件下与2-硝基丙烷阴离子发生反应，从而以优异的收率得到三种C-烷基化产物。将此bis-S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根或丙二酸根阴离子和以S为中心的阴离子，导致了一类新的潜在活性的苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-5,10-benzoquinoxalinedione 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,3-bis(chloromethyl)benzo[g]quinoxaline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  bis-S RN 1方法合成原始苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮

  摘要：

  通过四步合成法制备了一种新的杂环生物还原性双烷基化剂2,3-双（氯甲基）苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮。已显示通过bis-S RN 1机理在电子转移条件下与2-硝基丙烷阴离子发生反应，从而以优异的收率得到三种C-烷基化产物。将此bis-S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根或丙二酸根阴离子和以S为中心的阴离子，导致了一类新的潜在活性的苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410212

文献信息

• HETEROCYCLIC NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS INCLUDING CUSHING DISEASE
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP3281940A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention concerns heterocyclic naphthoquinones derivatives for use in the treatment of Cushing disease and other cancers, in particular via the inhibition of Ubiquitin Specific Proteases (USP) 8 and/or 2.

  本发明涉及用于治疗库欣病和其他癌症的杂环萘醌衍生物，特别是通过抑制泛素特异性蛋白酶（USP）8 和/或 2。
• Heterocyclic Naphthoquinones Derivatives for Use in the Treatment of Cancers Including Cushing Disease
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20190169136A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention concerns heterocyclic naphthoquinones derivatives for use in the treatment of Cushing disease and other cancers, in particular via the inhibition of Ubiquitin Specific Proteases (USP) 8 and/or 2.
• Synthesis of original benzo[<i>g</i>]quinoxaline-5,10-diones by bis-S_RN1 methodology
  作者：Vincent Remusat、Thierry Terme、Armand Gellis、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1002/jhet.5570410212

  日期：2004.3

  3-bis(chloromethyl)benzo[g]quinoxaline-5,10-dione, was prepared in a four-steps synthesis. It was shown to react under electron transfer conditions with 2-nitropropane anion by an bis-SRN1 mechanism to give three C-alkylation products in excellent yields. Extension of this bis-SRN1 reaction to various nitronate or malonate anions and S-centered anions led to a new class of potentially active benzo[g]quinoxaline-5

  通过四步合成法制备了一种新的杂环生物还原性双烷基化剂2,3-双（氯甲基）苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮。已显示通过bis-S RN 1机理在电子转移条件下与2-硝基丙烷阴离子发生反应，从而以优异的收率得到三种C-烷基化产物。将此bis-S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根或丙二酸根阴离子和以S为中心的阴离子，导致了一类新的潜在活性的苯并[ g ]喹喔啉-5,10-二酮衍生物。