[(1R,3S,6S)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]methyl acetate | 100992-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(1R,3S,6S)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 100992-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: PTCNBMZDMFNPME-JGGQBBKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl acetate 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到[(1S,3S,6R)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压（2 + 2）环加成反应

  摘要：

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96639-6