4,4'-Dibrom-<1,1'>-azonaphthalin | 4236-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-Dibrom-<1,1'>-azonaphthalin
• 英文别名: bis-(4-bromo-[1]naphthyl)-diazene；Bis-(4-brom-[1]naphthyl)-diazen；bis(4-bromonaphthalen-1-yl)diazene
• CAS: 4236-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 440.137
• InChiKey: CDINLLDIFGPJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 4,4'-Dibrom-<1,1'>-azonaphthalin 在 indium(III) triflate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到6-bromo-2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[h]cinnoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化偶氮苯的[4 + 2]环化反应和重氮化的Meldrum酸合成cinnolin-3（2 H）-one

  摘要：

  第一份关于用Ir（III）催化重氮的Meldrum酸将偶氮苯的C–H烷基化/环化的报道描述了在温和条件下合成cinnolin-3（2 H）-one衍生物的方法。受控实验导致分离出偶氮苯的中间体正烷基化产物，该产物被转化为肉桂酸-3（2 H）-一-4-羧酸及其酯衍生物。另外，分离出偶氮苯的杂环复合物，发现其是催化循环中的活性中间体。

  DOI：

  10.1039/c8ob03214a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4,4'-Dibrom-<1,1'>-azonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Bogoslowskii; Kasakowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1183,1185; engl.Ausg.S.1231

  摘要：

  DOI：