2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 212910-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 212910-00-4
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₄Si
• 分子量: 455.601
• InChiKey: CAPAGKCOCJQFNI-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成中烯丙醚的 Zr 催化动力学拆分和 Mo 催化的铬烯形成。抗高血压药 (S,R,R,R)-奈必洛尔的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗高血压剂 (S,R,R,R)-奈必洛尔 (3) 的第一个对映选择性全合成。该合成包括环庚烯基苯乙烯基醚 8 和 16 的高效 (EBTHI) Zr 催化动力学拆分，随后用 4 mol % Mo(CHCMe2Ph)(N(2,6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe (CF3)2)2 得到手性非外消旋 2-取代色烯 (R,R)-9 和 (S,R)-17。由于目前的逆合成分析将分子分解为两个色烯片段，因此需要 (EBTHI) Zr 催化剂的 (R) 和 (S) 对映体。因此，Buchwald 的高效拆分过程用于拆分外消旋-(EBI)ZrCl2（来自市售外消旋-(EBI)ZrCl2 的催化氢化），从而通过单一过程获得两种必需的过渡金属手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja981378o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(2R)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 臭氧 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-6-fluoro-chroman-2-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中烯丙醚的 Zr 催化动力学拆分和 Mo 催化的铬烯形成。抗高血压药 (S,R,R,R)-奈必洛尔的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗高血压剂 (S,R,R,R)-奈必洛尔 (3) 的第一个对映选择性全合成。该合成包括环庚烯基苯乙烯基醚 8 和 16 的高效 (EBTHI) Zr 催化动力学拆分，随后用 4 mol % Mo(CHCMe2Ph)(N(2,6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe (CF3)2)2 得到手性非外消旋 2-取代色烯 (R,R)-9 和 (S,R)-17。由于目前的逆合成分析将分子分解为两个色烯片段，因此需要 (EBTHI) Zr 催化剂的 (R) 和 (S) 对映体。因此，Buchwald 的高效拆分过程用于拆分外消旋-(EBI)ZrCl2（来自市售外消旋-(EBI)ZrCl2 的催化氢化），从而通过单一过程获得两种必需的过渡金属手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja981378o