5-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 1293364-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；5-(3-methoxyphenyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 1293364-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: BEOPLXDQVXXWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-nitrobenzenethiol 在 四(三苯基膦)钯 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯偶联反应新获得5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3H）-及其N-甲基类似物

  摘要：

  借助Stille和方法，由相应的5-溴-1,3-苯并噻唑-2（3 H）-很容易地制备5-取代的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-及其N-甲基类似物。铃木的反应。所述化合物在C-5位被乙烯基，酰基或芳基取代，所述乙烯基，酰基或芳基任选地带有吸电子或供电子取代基。 杂环-偶联-催化-苯并噻唑酮-Stille反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258377

文献信息

• Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole
  作者：Li Chen、Xuezhen Li、Keliang Xu、Qi Xu、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301108

  日期：2024.1.2

  We report herein an efficient synthesis of 3‐arylbenzothiazolin‐2‐one compounds. First, substituted benzothiazoles can be smoothly oxidized to benzothiazolin‐2‐one derivatives in the presence of CuCl₂ and trifluoroacetic anhydride. Secondly, the Cu₂S‐catalyzed N‐arylation of benzothiazolin‐2‐one with arylboronic acids yields a series of novel 3‐aryl benzothiazolin‐2‐one derivatives. The method provides good yields for a variety of substrates and shows good compatibility with functional groups. The usefulness of the skeleton was further illustrated by the derivatization of 3‐aryl‐benzothiazolin‐2‐one. Mechanistic studies suggest that the oxidation of benzothiazole may undergo a free radical reaction process.

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。