2-iodoisophthalaldehyde | 777854-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodoisophthalaldehyde
• 英文别名: 2-Iodobenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 777854-97-4
• 化学式: C₈H₅IO₂
• 分子量: 260.031
• InChiKey: NYWLXQAEAGLOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoisophthalaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-di[(4R,5R)-4,5-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines

  摘要：

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoisophthalonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-iodoisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用不对称迈克尔/亨利反应合成硫色烷的手性双（咪唑烷）碘苯（I-联苯胺）有机催化剂

  摘要：

  双（咪唑烷）碘苯（I-Bidine）被设计为基于先前报道的含有咪唑烷或恶唑烷的手性金属催化剂的有机催化剂。I-Bidine 对硫代水杨醛与硝基烯烃的 Michael/Henry 反应显示出催化活性，以得到具有适度对映体过量的光学活性硫色满。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588614

文献信息

• Pseudocyclic bis-N-heterocycle-stabilized iodanes – synthesis, characterization and applications
  作者：Andreas Boelke、Soleicha Sadat、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d1cc03097c

  日期：——

  iodine chemistry. A performance test in a variety of benchmark reactions including sulfoxidations and phenol dearomatizations revealed a bis-N-bound pyrazole substituted BNHI as the most reactive derivative. Its solid-state structure was characterized via X-ray analysis implying strong intramolecular interactions between the pyrazole nitrogen atoms and the hypervalent iodine centre.

  基于唑类的双-N-杂环稳定的 λ 3 -碘 ( BNHI ) 被引入作为高价碘化学中的新型结构基序。在包括亚砜氧化和苯酚脱芳构化在内的各种基准反应中的性能测试表明，双 N 键合吡唑取代的 BNHI 是最具反应性的衍生物。其固态结构通过X 射线分析表征，暗示吡唑氮原子和高价碘中心之间存在强烈的分子内相互作用。