3-(9-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)丙腈 | 109021-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(9-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)丙腈
• 英文名称: 3-(9-pentyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)propanenitrile
• CAS: 109021-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: FKQGERBFLTXNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)丙腈 在 镍 劳森试剂 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 5β-pentyl-cis-decahydroquinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,6S)-6-pentyl-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(9-戊基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  （±）-过氢gephyrotoxin的新型合成途径

  摘要：

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000597