1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl acetate | 1259436-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl acetate
• 英文别名: 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl acetate；(1-Benzylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl) acetate
• CAS: 1259436-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HSHOXVXBRJVCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl acetate 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到ethyl (E)-3-(3-acetoxy-1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Ag 双金属催化乙酰氧基定向吲哚区域选择性 C2 烯基化

  摘要：

  迄今为止报道的 C3 引导基团的吲哚区域选择性 C-H 官能化主要依赖于通过 C-C 键与吲哚连接的官能团。然而，通过 C-X 连接与吲哚核心连接的基团也很有吸引力，因为 C-X 键可以进一步修饰。在此，我们报道了一个 3-乙酰氧基导向基团，用于通过基于 C-H 活化的交叉脱氢、氧化 Heck 型反应对吲哚进行区域选择性 C2 烯基化。该反应由 Pd(II) 和 Ag(I) 催化，化学计量的 Cu(II) 作为氧化剂，生成 2-烯基化吲哚，产率为 52-84%。反应条件与不同位置的多个官能团以及吲哚核心上的不同N-保护基团或游离NH基团兼容。对于烯烃偶联配对物，与丙烯酸酯、硫酸乙烯酯和磷酸酯的反应是成功的。专门设计的实验以及密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，异双核 [Pd(μ-OAc) 3 Ag] 双金属物质是负责 C-H 烯基化的实际催化剂。还发现涉及这种催化物质的机械路径比其他可能的路径更有利于解释通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01442
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1-苯甲基-1H-吡咯[2,3-b]吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚直接和区域选择性CH键官能化/氧化乙酰化†

  摘要：

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/jo101584k

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。