O-(tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl)carbonothioate | 41335-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-(tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl)carbonothioate
• 英文别名: tert-Butyl-S-(2-hydroxyethyl)monothiocarbonat；O-(tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl) thiocarbonate；O-(Tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl) carbonothioate；tert-butyl 2-hydroxyethylsulfanylformate
• CAS: 41335-19-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: FQLDREKPRYGWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl)carbonothioate 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)thio)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用环肽两亲物对生物活性架构进行编程。

  摘要：

  我们提供了一种通用的方法，用于合成具有可调亲脂性尾巴的激素生长抑素（SST）的环状肽两亲物，以对生物活性纳米结构进行编程。合成了新颖的双烷基化试剂，其促进了具有硫醇锚定的SST的功能化。在仿生棕榈酰化方法的启发下，引入了不同的疏水部分，该方法使人们可以接触显示出丰富的自组织和细胞膜相互作用的环状肽两亲物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500218
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-巯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到O-(tert-butyl) S-(2-hydroxyethyl)carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  使用环肽两亲物对生物活性架构进行编程。

  摘要：

  我们提供了一种通用的方法，用于合成具有可调亲脂性尾巴的激素生长抑素（SST）的环状肽两亲物，以对生物活性纳米结构进行编程。合成了新颖的双烷基化试剂，其促进了具有硫醇锚定的SST的功能化。在仿生棕榈酰化方法的启发下，引入了不同的疏水部分，该方法使人们可以接触显示出丰富的自组织和细胞膜相互作用的环状肽两亲物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500218

文献信息

• Thiol-Triggered Release of Intraliposomal Content from Liposomes Made of Extremophile-Inspired Tetraether Lipids
  作者：Takaoki Koyanagi、Jessica L. Cifelli、Geoffray Leriche、David Onofrei、Gregory P. Holland、Jerry Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00342

  日期：2017.8.16

  in the body compared to free drug, the efficacy for cancer therapy is reduced in comparison with systemic injections of free drug. A robust liposomal system that can be triggered to release DOX in cancer cells could mitigate problems associated with reduced drug efficacy. In this work, we present a serum-stable, cholesterol-integrated tetraether lipid comprising of a cleavable disulfide bond, GcGT(S–S)PC–CH}

  脂质体药物递送系统已用于将药物递送至目标组织，同时减少不良副作用。例如，DOXIL是抗癌药阿霉素（DOX）的脂质体制剂，已用于解决与游离DOX的非特异性毒性有关的问题。然而，尽管这种脂质体制剂与自由药物相比允许阿霉素在体内的循环更稳定，但与全身性注射游离药物相比，降低了癌症治疗的功效。可以触发在癌细胞中释放DOX的强大脂质体系统可以缓解与药物功效降低相关的问题。在这项工作中，我们提出了一种血清稳定的，胆固醇整合的四醚脂质，该脂质由可裂解的二硫键GcGT（S–S）PC–CH}组成，它被设计成对细胞的还原环境作出反应，以在癌细胞摄取细胞后触发脂质体内含量的释放。细胞活力分析表明，由纯GcGT（S–S）PC–CH脂质组成的装有DOX的脂质体的毒性是DOXIL的约20倍，具有IC50个值可与免费DOX媲美。GcGT（S–S）PC–CH脂质体在存在血清的情况下固有的低内在膜泄漏特性，再结合细胞内触
• A simple acylation of thiols with anhydrides
  作者：Andrea Temperini、Diego Annesi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.126

  日期：2010.10

  Different thiols were efficiently acylated at room temperature with different anhydrides in the presence of potassium carbonate. Chemoselective protection of thiol in the presence of hydroxy group was achieved using di-tert-butyl dicarbonate and isatoic anhydride.

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。