tert-Butyl-[(S)-1-(2-iodo-ethyl)-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane | 135304-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-1-(2-iodo-ethyl)-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-5-iodopent-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 135304-68-6
• 化学式: C₁₁H₂₁IOSi
• 分子量: 324.277
• InChiKey: DJYVSFDZGFZRIC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-1-(2-iodo-ethyl)-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 sodium benzenesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (S,4Z,6E)-7-((2S,3a'R,5S,6'R,6a'R)-6'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6'-methyl-5'-oxohexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5-yl)hepta-4,6-dien-2-yl (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ascospiroketal B 的全合成

  摘要：

  以前从海洋来源的真菌 Ascochyta salicorniae 中分离出来的海洋三环聚酮化合物 ascospiroketal B 的对映选择性全合成是通过使用改进的路线在 21 个步骤中完成的。有趣的 5,5-spiroketal-cis-fused-γ-lactone 核心是通过环氧化物的重排结合酸介导的 spiroketalization 构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706405
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-3-hydroxypent-4-ynyl] benzoate 在 咪唑 、 甲醇 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(S)-1-(2-iodo-ethyl)-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol isolated from a toxic mushroom gymnopilus spectabilis

  摘要：

  The first synthesis of (3S,8S)-(-)-4,6-decadiyne-1,3,8-triol, isolated from a toxic mushroom Gymnopilus spectabilis, has been achieved by employing the chiral 3-hydroxyalkyne formation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85089-n