4-butyl-3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran | 1370552-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-butyl-3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
• 英文别名: 3-butyl-4-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran
• CAS: 1370552-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₁IO₂
• 分子量: 432.301
• InChiKey: UZZSHYHBFNQUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4-(phenylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-或（E）-烯丙基乙酸酯的多取代呋喃形成：芳香环上电子键合基团加速的串联反应

  摘要：

  在室温下，通过相同的卤代烯基酮中间体，在无金属条件下，由（Z）-或（E）-共轭的乙酸烯丙酯与NXS轻松制备出多取代基的呋喃。芳香族环上的给电子基团加速了卤代烯基酮的串联反应-呋喃形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo300251c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-庚-2-炔-1-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-butyl-3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  利用[1,2] -Phospha-Brook重排，通过一锅形式的[3 + 2]环加成反应合成四取代呋喃。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种有效的四取代呋喃合成方法。两步式一锅式正式[3 + 2]环加成反应涉及炔丙基阴离子的亲核加成反应，该炔丙基阴离子是通过[1,2]-磷-布鲁克重排反应催化生成的，然后通过醛介导。 N-碘琥珀酰亚胺提供2,4,5-三取代-3-碘呋喃。具有容易获得的底物的本发明方法提供了对多种组织良好的四取代呋喃的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00619