spiro[fluorene-9,3'-indazole] | 161-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[fluorene-9,3'-indazole]
• 英文别名: Spiro-(fluoren-9,3'-indazol)
• CAS: 161-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: ZDUGSQBDBNYATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[fluorene-9,3'-indazole] 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在氮气通过环状（氨基）（芳基）nitrenium阳离子的去质子化的路易斯酸度/碱度的极性转换†

  摘要：

  的循环（氨基）（芳基）nitrenium阳离子2已通过治疗螺[芴-9,3'-吲唑]（来实现1）的Ph 2三氯甲烷和的AgBF 4。该阳离子2在氮原子N1处为路易斯酸性，与PMe 3反应，得到路易斯酸/碱加合物3。相反，用其他碱使2脱质子化提供中性化合物4，该中性化合物4在N1处为路易斯碱性，与包括GaCl 3，MeOTf和PhNCO的亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc01331d
• 作为产物：
  描述：

  N'-(9H-fluoren-9-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到spiro[fluorene-9,3'-indazole]
  参考文献：
  名称：

  双活性芳烃对甲苯磺酰腙的 N–S 键断裂：二芳基砜、螺[吲唑-3,3'-吲哚]-2'-酮和 N-苯基磺酰肼的合成

  摘要：

  发现了一种通过（杂）芳烃对靛红和芴酮的甲苯磺酰腙衍生物进行新型单锅 N-S 键裂解的方法。该反应通过靛红重氮亚甲基之间的[3+2]-偶极环加成反应生成多种二芳基和杂芳基-芳基砜作为主要产物和靛红/芴酮或螺[吲唑-3,3'-吲哚]-2'-酮的重氮亚甲基/fluorenone 和 arynes, 和N-苯基苯磺酰肼通过直接N-芳烃的芳基化。已经确定产物的分布取决于芳烃的性质以及氟离子和底物的来源。通过光谱和XRD方法确定了产物的结构。通过调用芳烃作为亲核试剂和亲电子试剂的双重反应性，提供了形成所有产物的两种似是而非的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj00050h

文献信息

• Photochemistry of 3H-Indazoles in Protic Media. Benzyl Cations via Protonation of 2-Methylene-3,5-cyclohexadienylidenes
  作者：O Fehr

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1196o-

  日期：1995.8.14
• Carbenic processes in decomposition of spiro[fluorene-9,3'-indazole]. Simple route to the fluoradene system
  作者：G. Baum、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00874a011

  日期：1976.6