4-氯-2-甲基硫代喹唑啉 | 58803-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-2-甲基硫代喹唑啉
• 中文别名: 4-氯-2-甲硫基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylthio)quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-methylthioquinazoline；4-chloro-2-methylthioquinazolin；4-chloro-2-methylsulfanylquinazoline
• CAS: 58803-74-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 210.687
• InChiKey: TUXSOCFQUJMNEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基硫代喹唑啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of a Highly Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist (DL-028A)

  摘要：

  This work presents an improved eight-step process, leading to kilogram quantities of high-quality DL-028A, an antihypertensive agent. The improvements include reducing the levels of toxic reagents and the removal of dangerous processes and waste gas treatment. Moreover, specification and impurity profiles were determined.

  DOI：

  10.1021/op0100807
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-氯-2-甲基硫代喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of a Highly Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist (DL-028A)

  摘要：

  This work presents an improved eight-step process, leading to kilogram quantities of high-quality DL-028A, an antihypertensive agent. The improvements include reducing the levels of toxic reagents and the removal of dangerous processes and waste gas treatment. Moreover, specification and impurity profiles were determined.

  DOI：

  10.1021/op0100807

文献信息

• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• Novel quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and their hydroselenite salts as antitumoral agents
  作者：Juan Antonio Palopa、Daniel Planoa、Esther Morenoa、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.244

  日期：——

  A series of 22 quinazolines, pyrido[2,3-d]pyrimidines and their hydroselenite salts were synthesized with the aim of evaluating in vitro their cytotoxicity against PC-3 cell line and their antioxidant properties related to DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazylradical) activity, showing some of them better profile than the respective controls. Three of these derivatives (5d, 6d and 7f) were selected in

  合成了一系列 22 种喹唑啉、吡啶并[2,3-d]嘧啶及其亚硒酸盐，目的是在体外评估它们对 PC-3 细胞系的细胞毒性及其与 DPPH（1,1-二苯基- 2-picrylhydrazylradical) 活性，显示其中一些比各自的对照更好的轮廓。选择了这些衍生物中的三个（5d、6d 和 7f）以获得初步见解以建立作用机制。Caspase-3 活性和细胞周期调节研究表明，化合物 6d 引起 caspase-3 水平增加，并以时间依赖性方式伴随细胞周期扰动。
• Studies on quinazolines. 6. Asymmetric synthesis of (S)-(+)- and (R)-(−)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Gutcait Alexander、Wang Kuang-Chao、Liu Hsiu-Wen、Chern Ji-Wang

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00198-x

  日期：1996.6

  The titled compounds have been synthesized in five steps from commercially available (R)-(+) and (S)-(−)-glycidol. The overall yield was about 29% with ee>98.5.

  由市售的（R）-（+）和（S）-（-）-缩水甘油分5个步骤合成了标题化合物。总产率为约29％，ee＞ 98.5。
• Optically active 2,3-dihydroimidazo(1,2-C) quinazoline derivatives, the
  申请人：National Science Council

  公开号：US05932584A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  This invention relates to novel optically active 3-substituted methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo\x9b1,2-c!quinazoline (I) and 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo\x9b1,2-c!quinazolin-5(6H)-one (II). This invention also relates to the therapeutical use of these novel compounds ##STR1## wherein: R is halogen, hydrogen, methoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, nitro, acetyl, cyano or hydroxy group; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及新型光学活性的3-取代甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉(I)和3-取代甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-酮(II)。本发明还涉及这些新化合物的治疗用途，其中：R是卤素，氢，甲氧基，三氟甲基，C.sub.1-C.sub.4烷基，硝基，乙酰基，氰基或羟基；或其药学上可接受的盐。
• Addition and substitution reactions of chloropyrimidines with lithium reagents
  作者：Donald B. Harden、Maria J. Mokrosz、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1021/jo00252a057

  日期：1988.8