4,4''-dibutyl-2,2''-bis(diphenylsilyl)-1,1':4',1''-terphenyl | 1190956-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-dibutyl-2,2''-bis(diphenylsilyl)-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 2,2''-bis(diphenylsilyl)-1,1':4',1''-terphenyl；[5-Butyl-2-[4-(4-butyl-2-diphenylsilylphenyl)phenyl]phenyl]-diphenylsilane
• CAS: 1190956-34-3
• 化学式: C₅₀H₅₀Si₂
• 分子量: 707.118
• InChiKey: RMMHCNNRPOEIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dibutyl-2,2''-bis(diphenylsilyl)-1,1':4',1''-terphenyl 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到2,8-dibutyl-6,6,12,12-tetraphenyl-6,12-disilaindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Application of the sila-Friedel–Crafts reaction to the synthesis of π-extended silole derivatives and their properties

  摘要：

  分子内 Sila-FriedelâCrafts 反应是一种构建二苯甲硅基骨架的新方法。该反应在温和的条件下进行，目标物的产率相对较高，表明它是一种多功能合成方法。该反应可用于合成Ï-扩展硅烯衍生物，如梯形硅芴 8 和螺形硅杂芴 9。此外，利用硅拉-弗里德尔-卡夫斯反应作为分子内多次环化，合成了二维延伸的硅烯衍生物，包括首次合成了三硅芴18。三硅基马来烯 18 的 X 射线晶体学分析表明，其主 Ï 框架为平面结构，而苏木烯及其硫类似物三硫代马来烯则为碗状结构。在紫外-可见吸收光谱中，三苯基硅烷 18 和 19 的吸收带与六丁氧基三亚苯 22 的吸收带相比略有红移。在 18 和 19 的较长波长区域也观察到了微弱的吸收带，这是硅烯骨架的Ï*âÏ*共轭作用产生的。此外，18 和 19 在二氯甲烷中和固态下显示出蓝色荧光。

  DOI：

  10.1039/c0dt00136h
• 作为产物：
  描述：

  2,2''-dibromo-4,4''-dibutyl-1,1':4',1''-terphenyl 、 氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4,4''-dibutyl-2,2''-bis(diphenylsilyl)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Development of a Sila-Friedel−Crafts Reaction and Its Application to the Synthesis of Dibenzosilole Derivatives

  摘要：

  An intramolecular sila-Friedel-Crafts reaction was developed and applied to the synthesis of dibenzosilole derivatives. This reaction proceeds under mild conditions to afford the target in relatively high yield, indicating its availabilty as a versatile synthetic method. The synthesis of trisilasumanene, a silicon analogue of sumanene, was achieved using the present reaction.

  DOI：

  10.1021/ja906566r